methyl 3-oxocyclolaudan-29-oate | 74389-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxocyclolaudan-29-oate
• CAS: 74389-79-0
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: DGUIGVXABKESFE-LYTAGETDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxocyclolaudan-29-oate 在 氰化钠 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以79.5%的产率得到cycloeucalanone
  参考文献：
  名称：

  高等异戊二烯-XII a：由环烯醇部分合成，环月桂醇-第4部分：三萜类化合物中C-4甲基官能化的新方法，以及环十二碳烷酮的合成

  摘要：

  描述了在三萜中选择性氧合C-4-Me的一般方法，该方法最终导致4α-羧基/4α-羟甲基官能团。涉及的关键步骤是衍生自三萜的3β-羟甲基衍生物的次碘酸盐的植物分解。该方法通过将环月桂酮（1）转化为3-氧代-环月桂烷-29-油酸甲酯（2）来说明。后者已通过简单的反应序列转化为已知的环桉木酮（3）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85066-7
• 作为产物：
  描述：

  (4S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4,13,14-Trimethyl-3-[1-piperidin-1-yl-meth-(E)-ylidene]-17-((R)-1,4,5-trimethyl-hexyl)-tetradecahydro-cyclopropa[9,10]cyclopenta[a]phenanthrene-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium dichromate 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 3-oxocyclolaudan-29-oate
  参考文献：
  名称：

  高等异戊二烯-XII a：由环烯醇部分合成，环月桂醇-第4部分：三萜类化合物中C-4甲基官能化的新方法，以及环十二碳烷酮的合成

  摘要：

  描述了在三萜中选择性氧合C-4-Me的一般方法，该方法最终导致4α-羧基/4α-羟甲基官能团。涉及的关键步骤是衍生自三萜的3β-羟甲基衍生物的次碘酸盐的植物分解。该方法通过将环月桂酮（1）转化为3-氧代-环月桂烷-29-油酸甲酯（2）来说明。后者已通过简单的反应序列转化为已知的环桉木酮（3）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85066-7