4-methoxy-N-phenylmethoxybenzenecarboximidoyl bromide | 137042-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-phenylmethoxybenzenecarboximidoyl bromide
• CAS: 137042-73-0
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₂
• 分子量: 320.186
• InChiKey: ODGKVWLOHKSGOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-phenylmethoxybenzenecarboximidoyl bromide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到4-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Nitriles fromN-Alkoxyimidoyl Halides with Zinc

  摘要：

  脂肪族和芳香族腈都可以通过与锌在醋酸/二甲基甲酰胺混合物（1:1）中反应相应的N-甲氧基、N-苄氧基或N-叔丁氧基亚胺卤化物得到。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26566
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 在 sodium hydroxide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methoxy-N-phenylmethoxybenzenecarboximidoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Nitriles fromN-Alkoxyimidoyl Halides with Zinc

  摘要：

  脂肪族和芳香族腈都可以通过与锌在醋酸/二甲基甲酰胺混合物（1:1）中反应相应的N-甲氧基、N-苄氧基或N-叔丁氧基亚胺卤化物得到。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26566

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross Coupling Reaction of N-Alkoxyimidoyl Bromides and Its Application to One-Pot Synthesis of N-Arylamines
  作者：Masafumi Ueda、Shoichi Sugita、Naoki Aoi、Aoi Sato、Yuki Ikeda、Yuta Ito、Tetsuya Miyoshi、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1248/cpb.59.1206

  日期：——

  demonstrated using the palladium-catalyzed cross-coupling reaction. The Sonogashira and Suzuki-Miyaura coupling reactions of N-alkoxyimidoyl bromides produced versatile ketoxime ethers in good to excellent yields. A one-pot reaction of the imidoyl bromides with arylboronic acid and allylmagnesium bromide to produce N-arylamines via Suzuki-Miyaura coupling followed by domino reaction involving sequential

  使用钯催化的交叉偶联反应证明了N-烷氧基酰亚胺基卤化物的合成效用。N-烷氧基亚酰胺基溴的Sonogashira和Suzuki-Miyaura偶联反应以良好或优异的收率产生了多种酮肟醚。进行了亚胺基溴化物与芳基硼酸和烯丙基溴化镁的一锅反应，通过Suzuki-Miyaura偶联生成N-芳基胺，然后进行了涉及顺序加成-消除重排-加成反应的多米诺反应。