2-苯基-4-三甲基硅烷基-丁-3-炔-1,2-二醇 | 1429938-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-4-三甲基硅烷基-丁-3-炔-1,2-二醇
• 英文名称: 2-phenyl-4-trimethylsilanyl-but-3-yne-1,2-diol
• CAS: 1429938-88-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Si
• 分子量: 234.37
• InChiKey: KKYDAEQIWGHNHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-4-三甲基硅烷基-丁-3-炔-1,2-二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三甲胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-ethynyl-6'-methyl-4-phenyl-4,5-dihydro-2H-spiro[furan-3,2'-indene]-1',2(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的不对称脱羧炔丙基化构建邻位全碳立体中心：取代螺内酯的对映和非对映选择性合成

  摘要：

  邻位全碳季立体中心的形成仍然是一项艰巨的挑战。我们在此报告了通过铜催化的碳酸炔丙酯和茚满酮基亲核试剂之间的脱羧炔丙基化反应合成这种高度拥挤的结构二元体。基于二苯乙二胺 (DPEN) 的配体的实施是成功的关键。可以耐受多种官能团，以良好的收率提供基于茚满酮的螺内酯，并具有高非对映和对映选择性。机械观察表明，新的铜络合物能够立体控制地添加到铜-亚丙基物种中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04113
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-苯基-4-三甲基硅烷基-丁-3-炔-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  铜催化四取代叔碳β-氨基醇的对映选择性合成

  摘要：

  在这里我们报道了铜催化的不对称炔丙基取代反应，可高产率地制备对映体比率（er）高达94：6的四取代的β-氨基-β-乙炔醇。通过使用稳定的环状碳酸酯和胺作为底物，经济的铜催化剂和易于获得的配体，该转化产生了四取代的叔碳。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701613

文献信息

• Poly(ethylene glycol) as a Reaction Matrix in Platinum- or Gold-Catalyzed Cycloisomerization: A Mechanistic Investigation
  作者：Rosella Spina、Evelina Colacino、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/chem.201203800

  日期：2013.3.18

  Design for diversity: A new catalytic system based on PEG‐3400 and a metal salt (Pt or Au) was designed to efficiently perform a cycloisomerization reaction under microwave irradiation, which gave diverse heterocycles in good to excellent yields, after a precipitation/filtration procedure (see scheme).

  多样性设计：设计了一种基于PEG-3400和金属盐（Pt或Au）的新型催化体系，可以在微波辐射下有效地进行环异构化反应，经过沉淀/过滤后，该杂环化合物可以以优良的产率获得优异的多样化杂环（请参阅方案）。
• Copper‐Catalysed Rearrangement of Cyclic Ethynylethylene Carbonates: Synthetic Applications and Mechanistic Studies
  作者：Chao Xu、Hao Zhang、Shouang Lan、Jinggong Liu、Shuang Yang、Qi Zhang、Xinqiang Fang

  DOI：10.1002/anie.202219064

  日期：2023.3.27

  copper-catalysed rearrangement of cyclic ethynylethylene carbonates has been discovered, and the in situ-formed allenal intermediates could react with a range of nucleophiles to furnish synthetically useful and highly functionalised products through the addition pathways. Mechanistic studies reveal that the reaction proceeds through the base-mediated deprotonation as the key step to induce the rearrangement.

  已经发现了一种前所未有的铜催化的环状碳酸乙炔基亚乙酯重排，并且原位形成的丙二醛中间体可以与一系列亲核试剂反应，通过加成途径提供合成有用的和高度功能化的产物。机理研究表明，反应通过碱基介导的去质子化作为诱导重排的关键步骤进行。