(2-chloro-2'-phenoxy)propylbutyrate | 140428-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-chloro-2'-phenoxy)propylbutyrate
• 英文别名: 2-butyloxy-1-chloro-3-phenoxypropan；(1-chloro-3-phenoxypropan-2-yl) butanoate
• CAS: 140428-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₃
• 分子量: 256.729
• InChiKey: FKPBZJOMPHLVPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloro-2'-phenoxy)propylbutyrate 生成 2-butyloxy-1-chloro-3-phenoxypropan
  参考文献：
  名称：

  Enzyme assisted preparation of enantiomerically pure β-adrenergic blockers I. A facile screening method for suitable biocatalysts

  摘要：

  The enantioselective preparation of potential precursors for beta-adrenergic blockers was studied by enzymatic hydrolysis of the corresponding ester derivatives. Based on the facile separation of both substrates and products by HPLC on a chiral support a convenient screening method was developed for a rapid evaluation of the best suited esterhydrolase.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80190-1
• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 丁酰氯 在 CoCl₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到(2-chloro-2'-phenoxy)propylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  氯化钴（II）催化的酰基卤醚裂解：范围和机理

  摘要：

  乙腈中的氯化钴（II）在温和的条件下催化多种醚与酰基卤的裂解，从而以高收率得到相应的酯。无环脂族醚裂解成相应的酯和氯化物，而环脂族醚产生ω-氯代酯。苄基醚可与苄基氯和苄基乙酰胺一起形成相应的酯。烯丙基和苄基醚裂解的比较研究表明，苄基醚可以在烯丙基醚存在下选择性裂解。可以以高度区域选择性的方式将环氧乙烷酮裂解为相应的β-氯代酯。乙烯基醚经历sp 2在这些条件下的-杂化的碳-氧键裂解。基于产物分析，讨论了涉及电子转移，随后进行O-酰化以及氯离子对S N 1或S N 2的攻击的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96041-7