Acetyl-3,5-dinitrosalicylsaeure | 19073-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetyl-3,5-dinitrosalicylsaeure
• 英文别名: 2-(Acetyloxy)-3,5-dinitrobenzoic acid；2-acetyloxy-3,5-dinitrobenzoic acid
• CAS: 19073-90-6
• 化学式: C₉H₆N₂O₈
• 分子量: 270.155
• InChiKey: JOZFMPRLKLAEFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetyl-3,5-dinitrosalicylsaeure 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(chlorocarbonyl)-4,6-dinitrophenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Development of 5-nitrothiazole derivatives: Identification of leads against both replicative and latent Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  Twenty eight 5-nitrothiazole derivatives were synthesized and evaluated for in vitro activities against Mycobacterium tuberculosis (MTB), cytotoxicity against HEK 293T. Among the compounds, 5-nitro-N-(5-nitrothiazol-2-yl)furan-2-carboxamide (20) was found to be the most active compound in vitro with MICs of 5.48 mu M against log-phase culture of MTB and also non-toxic up to 100 mu M. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.060
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基水杨酸 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 生成 Acetyl-3,5-dinitrosalicylsaeure
  参考文献：
  名称：

  Esterase-like activity of human serum albumin. IV. Reactions with substituted aspirins and 5-nitrosalicyl esters.

  摘要：

  为了阐明人血清白蛋白 (HSA) 赖氨酸 199 残基与酯类药物的反应性并表征赖氨酸附近的区域，在 25°C 下对取代阿司匹林和 5-硝基水杨酯与 HSA 的反应进行了动力学研究。测定了米氏常数（M 中的 Ks）和催化速率常数（s-1 中的 k2），并探讨了这些常数与底物结构之间的关系。对于在 pH 9.9 下与取代阿司匹林的反应，k2 的对数与母体水杨酸中羟基的 pKa 值相关。回归线如下：log k2=-0.843pKa+6.75 (r=-0.988)。 Ks值受苯环上取代基数量的影响，而不是受取代基性质的影响。对于在 pH 7.4 下与 5-硝基水杨酯的反应，k2/Ks 值与 Hansch 疏水取代基常数 π 和 Taft 空间常数 Es 相关，如下所示：log (k2/Ks)=0.423π+0.386Es+1.35 (r=0.908) ）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3715

文献信息

• Amide-containing diketoacids as HIV-1 integrase inhibitors: Synthesis, structure–activity relationship analysis, and biological activity
  作者：Hongcai Li、Chao Wang、Tino Sanchez、Yanmei Tan、Chunying Jiang、Nouri Neamati、Guisen Zhao

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.077

  日期：2009.4

  HIV-1 integrase, which catalyzes the integration of the viral genome into the cellular chromosome, is an essential enzyme for retroviral replication, and represents an attractive and validated target in the development of therapeutics against AIDS. In this paper, 17 amide-containing novel diketoacids were designed and synthesized, and their ability to inhibit HIV-1 integrase was tested. The structure-activity relationships were also analyzed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.