4-[2-Isocyanato-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,2-dimethoxybenzene | 75327-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-Isocyanato-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 75327-39-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: RWDCMNMHUCWPPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-Isocyanato-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,2-dimethoxybenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 DL-蛋氨酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(4-hydroxyphenyl)-7-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱、THALIFOLINE、CORYPALLINE 和 CHERYLLINE 的新合成

  摘要：

  异喹啉生物碱、thalifoline、corypalline 和cherylline 是通过β-苯乙基异氰酸酯与Magic Methyl 的环化反应生成N-甲基异喹啉内酰胺以及芳香甲氧基与甲硫氨酸和甲磺酸的区域选择性裂解反应合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.875
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[2-Isocyanato-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Katakawa, Jun'Ichi; Yoshimatsu, Hideaki; Yoshida, Morihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 10, p. 3928 - 3932

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A short synthesis of (±)-cherylline dimethyl ether
  作者：Bhima Y Kale、Ananta D Shinde、Swapnil S Sonar、Bapurao B Shingate、Sanjeev Kumar、Samir Ghosh、Soodamani Venugopal、Murlidhar S Shingare

  DOI：10.3762/bjoc.5.80

  日期：——

  A synthesis of (±)-cherylline dimethyl ether is reported. The key steps involved are Michael-type addition, radical azidonation of an aldehyde, Curtius rearrangement, and reduction of an isocyanate intermediate followed by Pictet–Spengler cyclization.

  报道了(±)-cherylline二甲醚的合成。涉及的关键步骤包括Michael型加成、醛的自由基氮化、Curtius重排、以及异氰酸酯中间体的还原，随后是Pictet-Spengler环化反应。