(-)-4,5α-epoxy-3-methoxy-α,α,N-trimethyl-6,14-ethenoisomorphinan-7α-methanol | 731753-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (-)-4,5α-epoxy-3-methoxy-α,α,N-trimethyl-6,14-ethenoisomorphinan-7α-methanol
• CAS: 731753-85-8
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃
• 分子量: 367.488
• InChiKey: MYBJXYYUYUPJKS-MAWRQFFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4,5α-epoxy-3-methoxy-α,α,N-trimethyl-6,14-ethenoisomorphinan-7α-methanol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到(-)-4,5α-epoxy-3-hydroxy-α,α,N-trimethyl-6,14-ethenoisomorphinan-7α-methanol
  参考文献：
  名称：

  基于6-去甲氧基蒂巴因和6-去甲氧基-β-二氢蒂巴因的Diels-Alder加合物合成6，14-乙异吗啡烷和6，14-乙吗啡烷；异吗啡喃的药理作用（鸦片生物碱化学，第XIX部分）† ‡

  摘要：

  已经发现了吗啡喃-6、8-二烯的两种不同类型的Diels-Alder添加物。6- Demethoxythebaine（2），得到4-，5α环氧-3-甲氧基ñ -甲基- 6,14-ethenoisomorphinan-7α羧酸酯（3）与丙烯酸乙酯，类似于与蒂巴因反应。酯3被转化为醇4，其中3-甲氧基醚被水解以产生5。类似地，2给出具有甲基乙烯基酮的7α-乙酰基-6，14-亚乙基异吗啡喃7。使用甲基碘化镁将后一化合物转化为4。含溴化丙基镁7提供了四种化合物；两个是新的依托啡啡类似物（8和9），我们能够为其分配绝对构型；另外两个是格利雅减量产品10和11。

  DOI：

  10.1002/recl.19841031005
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 4,5-epoxy-6,14-endo-etheno-7α-ethoxycarbonyl-3-methoxy-17-methylmorphinan 以 乙醚 为溶剂， 生成 (-)-4,5α-epoxy-3-methoxy-α,α,N-trimethyl-6,14-ethenoisomorphinan-7α-methanol
  参考文献：
  名称：

  基于6-去甲氧基蒂巴因和6-去甲氧基-β-二氢蒂巴因的Diels-Alder加合物合成6，14-乙异吗啡烷和6，14-乙吗啡烷；异吗啡喃的药理作用（鸦片生物碱化学，第XIX部分）† ‡

  摘要：

  已经发现了吗啡喃-6、8-二烯的两种不同类型的Diels-Alder添加物。6- Demethoxythebaine（2），得到4-，5α环氧-3-甲氧基ñ -甲基- 6,14-ethenoisomorphinan-7α羧酸酯（3）与丙烯酸乙酯，类似于与蒂巴因反应。酯3被转化为醇4，其中3-甲氧基醚被水解以产生5。类似地，2给出具有甲基乙烯基酮的7α-乙酰基-6，14-亚乙基异吗啡喃7。使用甲基碘化镁将后一化合物转化为4。含溴化丙基镁7提供了四种化合物；两个是新的依托啡啡类似物（8和9），我们能够为其分配绝对构型；另外两个是格利雅减量产品10和11。

  DOI：

  10.1002/recl.19841031005