2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙基异氰酸酯 | 75327-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙基异氰酸酯
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl isocyanate
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxyphenylethyl isocyanate；5-(2-isocyanatoethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 75327-38-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: JDTZMVQPCYWSQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-28 °C
• 沸点：
  337.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙基异氰酸酯 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethylamine hemisulfate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Arylethylamines by the Curtius Rearrangement

  摘要：

  2-Arylethylamine derivatives were synthesized using the Curtius reaction and with three different methods of preparing the acyl azide functional group. Carbamates derived from isocyanate were convenient protecting groups for alkylation of amines. Starting from benzaldehyde, amphetamine was prepared in three steps through an oxazolidin-2-one intermediate in 62% overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397910903097302
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3,4,5-trimethoxyphenylethyl)carbamate 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-(β-芳基乙基)氨基甲酸酯通过异氰酸酯中间体合成3,4-二氢异喹啉-1-酮

  摘要：

  描述了从 N-Boc 保护的 (β-芳基乙基) 氨基甲酸酯区域选择性合成异喹啉-1-酮和相关稠环杂环的温和反应条件。涉及使用 Tf2O 和 2-氯吡啶和异氰酸酯的反应可能是关键中间体。通过使用路易斯酸添加剂，如 BF3·Et2O，该方法扩展到带有较少亲核芳基部分的底物，以增强异氰酸酯中间体的 Friedel-Crafts 型环化。该方法允许以良好的产率和高区域选择性合成各种取代的异喹啉-1-酮、β-咔啉、噻吩稠环系统和四氢苯并氮杂-1-酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201408

文献信息

• Asymmetric Mannich Reaction of Dicarbonyl Compounds with α-Amido Sulfones Catalyzed by Cinchona Alkaloids and Synthesis of Chiral Dihydropyrimidones
  作者：Sha Lou、Peng Dai、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/jo701777g

  日期：2007.12.1

  The highly enantioselective cinchona alkaloid-catalyzed Mannich reaction of dicarbonyl compounds with α-amido sulfones as acyl imine precursors is described. The reaction requires 10 mol % of the cinchona alkaloid catalyst, which serves as a general base to generate acyl imines in situ, and aqueous Na2CO3 to maintain the concentration of free alkaloid catalyst. The reaction products are obtained in

  描述了二羰基化合物与α-酰胺基砜作为酰基亚胺前体的高度对映选择性金鸡纳生物碱催化的曼尼希反应。该反应需要10 mol％的金鸡纳生物碱催化剂和Na 2 CO 3水溶液，该催化剂可作为一般的碱在现场生成酰基亚胺。保持游离生物碱催化剂的浓度。以高收率和高对映选择性以及从1∶1至＞ 95∶5的非对映选择性获得反应产物。辛可宁催化的反应提供了高度实用的结构单元的实际途径，该结构单元已用于手性二氢嘧啶酮的合成，手性二氢嘧啶酮是一类具有多种生物活性的化合物。二氢嘧啶酮修饰包括使用H-Cube流动氢化器和Rh（II）介导的1,3-偶极环加成反应对烯酰胺部分进行高度非对映选择性氢化，以提供高度官能化的复杂杂环。
• A cyclization of .BETA.-arylethylisocyanates to 3,4-dihydroisocarbostyrils.
  作者：BUNSUKE UMEZAWA、OSAMU HOSHINO、SHOHEI SAWAKI、KAZUHIKO MORI

  DOI：10.1248/cpb.28.1003

  日期：——

  A β-arylethylisocyanate derived from β-(3, 4-methylenedioxyphenyl) (3a)-, β-(3, 4-dimethoxyphenyl) (3b)-, β-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl) (3c)- or β-(3-methoxyphenyl) (3d)-propionic acid was treated with anhydrous phosphoric acid at room temperature to give, in moderate yield, 6, 7-methylenedioxy (4a)-, 6, 7-dimethoxy (4b)-, 6, 7, 8-trimethoxy (4c)-, or 6-methoxy (4d)- and 8-methoxy (4d')-3, 4-dihydroisocarbostyrils. In the case of β-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl) (3e)- or β-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl) (3f)-propionic acid, however, only 8-benzyl-7-hydroxy-6-methoxy (4e)- or 5-benzyl-6-hydroxy-7-methoxy (4f)-3, 4-dihydroisocarbostyril, respectively, was obtained in low yield.

  一种由β-(3, 4-亚甲基二氧基苯) (3a)-、β-(3, 4-二甲氧基苯) (3b)-、β-(3, 4, 5-三甲氧基苯) (3c)-或β-(3-甲氧基苯) (3d)-丙酸衍生的β-芳基乙异氰酸酯在室温下与无水磷酸处理，可以适度产率获得6, 7-亚甲基二氧基 (4a)-、6, 7-二甲氧基 (4b)-、6, 7, 8-三甲氧基 (4c)-或6-甲氧基 (4d)-和8-甲氧基 (4d')-3, 4-二氢异氟啶。然而，对于β-(4-苄氧-3-甲氧基苯) (3e)-或β-(3-苄氧-4-甲氧基苯) (3f)-丙酸，仅分别获得了8-苄基-7-羟基-6-甲氧基 (4e)-或5-苄基-6-羟基-7-甲氧基 (4f)-3, 4-二氢异氟啶，产率较低。
• Efficient Synthesis of Tetrahydro-β-carbolin-1-one and Dihydroisoquinolin-1-one Derivatives as Versatile Intermediates
  作者：Lorenzo Caggiano、Katie Judd、Mary Mahon

  DOI：10.1055/s-0029-1216904

  日期：——

  An efficient one-pot procedure is described in which an isocyanate intermediate, generated from the corresponding carboxylic acid by a modified Curtius rearrangement, is captured by a tethered aromatic ring in the presence of BF3˙OEt2 to generate various lactams, including tetrahydro-β-carbolin-1-one and dihydroisoquinolin-1-one derivatives. cyclizations - heterocycles - lactams - Lewis acids - rearrangements

  描述了一种有效的一锅法，其中在BF 3 = OEt 2存在下，由束缚的芳环捕获由相应的羧酸通过修饰的Curtius重排生成的异氰酸酯中间体，从而生成各种内酰胺，包括四氢- β-咔啉-1-酮和二氢异喹啉-1-酮衍生物。 环化-杂环-内酰胺-路易斯酸-重排
• NEW SYNTHESIS OF ISOQUINOLINE ALKALOIDS, THALIFOLINE, CORYPALLINE, AND CHERYLLINE
  作者：Hiroshi Irie、Ayako Shiina、Tamaki Fushimi、Jun’ichi Katakawa、Nobutaka Fujii、Haruaki Yajima

  DOI：10.1246/cl.1980.875

  日期：1980.7.5

  were synthesised by application of the cyclisation reaction of β-phenylethyl isocyanate to N-methylisoquinoline lactam with Magic Methyl and the regioselective cleavage reaction of aromatic methoxyl groups with methionine and methanesulphonic acid.

  异喹啉生物碱、thalifoline、corypalline 和cherylline 是通过β-苯乙基异氰酸酯与Magic Methyl 的环化反应生成N-甲基异喹啉内酰胺以及芳香甲氧基与甲硫氨酸和甲磺酸的区域选择性裂解反应合成的。