(1RS,4aRS,9aRS)-methyl 1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-1,4a-dimethylfluorene-1-carboxylate | 4061-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (1RS,4aRS,9aRS)-methyl 1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-1,4a-dimethylfluorene-1-carboxylate
• 英文别名: rac.-1-cis-Methoxycarbonyl-1-trans-4a cis-dimethyl-1.2.3.4.4a.9arefH-hexahydro-fluoren
• CAS: 4061-16-9；22628-70-2；72246-90-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: JABCRJXEGJDRCI-UAGQMJEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  332.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,4aRS,9aRS)-methyl 1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-1,4a-dimethylfluorene-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 高氯酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-甲基芴
  参考文献：
  名称：

  针对赤霉素和相关化合物的合成研究

  摘要：

  已经描述了（±）1β，4a-α-二甲基-顺-1,2,3,4,4a，9a-六氢芴-9-one-11α-羧酸（II）的立体选择性全合成。彻底研究了该合成中涉及的中间体，并提供了有关其立体化学的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82464-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(2-Bromo-benzyl)-1-methyl-3-methylene-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 sodium formate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(1RS,4aRS,9aRS)-methyl 1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-1,4a-dimethylfluorene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Palladium Catalyzed Stereocontrolled Synthesis of 4a-Angular Methyl Substituted Hydrofluorenes

  摘要：

  A high yield s tereoselective synthesis of 4a-angularly methyl substituted cis-hexahydrofluorenes 5a-h and tetrahydrofluorenes 7a,b has been developed by palladium-catalyzed intramolecular Heck-type cyclization of the respective exo-olefins 4a-h and 4a,b through exclusive 5-exo-trig mode.

  DOI：

  10.1080/00397919508015849

文献信息

• Ghatak,U.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 2438 - 2445
  作者：Ghatak,U.R. et al.

  DOI：——

  日期：——