2-amino-5-(aminocarbonyl)-6-(methylthio)-7-<(2-(benzyloxy)ethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one | 127945-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-5-(aminocarbonyl)-6-(methylthio)-7-<(2-(benzyloxy)ethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-amino-6-methylsulfanyl-4-oxo-7-(2-phenylmethoxyethoxymethyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 127945-48-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₄S
• 分子量: 403.462
• InChiKey: VXADGKCVZOODMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-224 °C
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  138.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(aminocarbonyl)-6-(methylthio)-7-<(2-(benzyloxy)ethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-氨基-7-[(2-羟基乙氧基)甲基]-6-(甲基硫烷基)-4-羰基-4,7-二氢-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  某些无环和C-无环吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷类似物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列无环和C-无环7-脱氮嘌呤核苷，并测试了其抗病毒活性。2-氨基-3,4-双（氨基羰基）-5-（甲硫基）吡咯（6）的钠盐与适当的亲电试剂反应生成吡咯核苷，它们可作为7-脱氮杂腺苷和7-脱氮腺苷的常用中间体脱氮鸟苷系列。这些5-和5,6-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷中的几种已在初步的体外筛选中显示出抗HIV病毒的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00170a019
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基硫代-(1h)-吡咯-3,4-二羧酰胺 在 sodium hydride 作用下， 反应 3.08h， 生成 2-amino-5-(aminocarbonyl)-6-(methylthio)-7-<(2-(benzyloxy)ethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些无环和C-无环吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷类似物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列无环和C-无环7-脱氮嘌呤核苷，并测试了其抗病毒活性。2-氨基-3,4-双（氨基羰基）-5-（甲硫基）吡咯（6）的钠盐与适当的亲电试剂反应生成吡咯核苷，它们可作为7-脱氮杂腺苷和7-脱氮腺苷的常用中间体脱氮鸟苷系列。这些5-和5,6-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷中的几种已在初步的体外筛选中显示出抗HIV病毒的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00170a019

文献信息

• BENNETT, SHARON M.;NGUYEN-BA, NGHE;OGILVIE, KELVIN K., J. MED. CHEM. , 33,(1990) N, C. 2162-2173
  作者：BENNETT, SHARON M.、NGUYEN-BA, NGHE、OGILVIE, KELVIN K.

  DOI：——

  日期：——