(4R,5R)-4-Benzylsulfanylmethyl-5-hept-1-ynyl-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 708295-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4R,5R)-4-Benzylsulfanylmethyl-5-hept-1-ynyl-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 708295-72-1
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₄S
• 分子量: 417.569
• InChiKey: FKCWLHVRHFBMTI-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-Benzylsulfanylmethyl-5-hept-1-ynyl-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 lithium 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(E)-(1R,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-mercaptomethyl-non-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  鞘磷脂硫类似物的合成及其对鞘磷脂酶的行为。

  摘要：

  从S-苄基-N-Boc-半胱氨酸设计并立体选择性地合成鞘磷脂的硫类似物。磷酸基胆碱部分的引入通过我们自己的方法成功完成，使用2-溴乙基二甲基亚磷酸酯和四溴化碳，然后进行三甲胺处理。通过用巯基敏感试剂检测释放的巯基，证明合成的化合物是用于监测鞘磷脂酶的酶活性的有用底物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.020
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Benzylsulfanylmethyl-5-hept-1-ynyl-oxazolidin-2-one 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R,5S)-4-Benzylsulfanylmethyl-5-hept-1-ynyl-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (4R,5R)-4-Benzylsulfanylmethyl-5-hept-1-ynyl-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  鞘磷脂硫类似物的合成及其对鞘磷脂酶的行为。

  摘要：

  从S-苄基-N-Boc-半胱氨酸设计并立体选择性地合成鞘磷脂的硫类似物。磷酸基胆碱部分的引入通过我们自己的方法成功完成，使用2-溴乙基二甲基亚磷酸酯和四溴化碳，然后进行三甲胺处理。通过用巯基敏感试剂检测释放的巯基，证明合成的化合物是用于监测鞘磷脂酶的酶活性的有用底物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.020