16β-bromo-17β-hydroxy-wortmannin | 173289-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 16β-bromo-17β-hydroxy-wortmannin
• 英文别名: [(1R,3R,5S,6R,7S,9R,18S)-7-bromo-6-hydroxy-18-(methoxymethyl)-1,5-dimethyl-11,16-dioxo-13,17-dioxapentacyclo[10.6.1.02,10.05,9.015,19]nonadeca-2(10),12(19),14-trien-3-yl] acetate
• CAS: 173289-81-1
• 化学式: C₂₃H₂₅BrO₈
• 分子量: 509.351
• InChiKey: JKEZIQPGTFNJBV-UUQXVRGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-bromo-17β-hydroxy-wortmannin 在 sodium hydroxide 、 sodium iodide 、 sodium thiosulfate 、 苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 17β-hydroxy-16α-[125I]iodowortmannin
  参考文献：
  名称：

  17.BETA.-Hydroxy-16.ALPHA.-(125I)iodowortmannin, a Sensitive Labeling Agent for PI 3-Kinases.

  摘要：

  为了高灵敏度检测磷脂酰肌醇（PI）3-激酶，我们设计并制备了沃特曼宁（1）的放射性标记衍生物，这是一种强效PI 3-激酶抑制剂。合成的衍生物17β-羟基-16α-[125I]碘沃特曼宁（7）的IC50比沃特曼宁本身高100倍，并与PI 3-激酶的催化亚基结合。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2276
• 作为产物：
  描述：

  16α-Brom-wortmannin 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 16β-bromo-17β-hydroxy-wortmannin
  参考文献：
  名称：

  17.BETA.-Hydroxy-16.ALPHA.-(125I)iodowortmannin, a Sensitive Labeling Agent for PI 3-Kinases.

  摘要：

  为了高灵敏度检测磷脂酰肌醇（PI）3-激酶，我们设计并制备了沃特曼宁（1）的放射性标记衍生物，这是一种强效PI 3-激酶抑制剂。合成的衍生物17β-羟基-16α-[125I]碘沃特曼宁（7）的IC50比沃特曼宁本身高100倍，并与PI 3-激酶的催化亚基结合。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2276

文献信息

• Improved synthesis of 17β-hydroxy-16α-iodo-wortmannin, 17β-hydroxy-16α-iodoPX866, and the [131I] analogue as useful PET tracers for PI3-kinase
  作者：Duoli Sun、Basvoju A. Bhanu Prasad、Paul T. Schuber、Zhenghong Peng、David S. Maxwell、Diana V. Martin、Liwei Guo、Dongmei Han、Hiroaki Kurihara、David J. Yang、Juri G. Gelovani、Garth Powis、William G. Bornmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.036

  日期：2013.9

  An improved method for the synthesis of 17 beta-hydroxy-16 alpha-iodo-wortmannin along with the first synthesis of 17 beta-hydroxy-16 alpha-iodoPX866 and [I-131] radiolabeled 17 beta-hydroxy-16 alpha-[I-131]iodo-wortmannin, as potential PET tracers for PI3K was also described. The differences between wortmannin and its iodo analogue were compared by covalently docking each structure to L833 in PI3K. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.