2-BOC-氨基-6-甲基苯胺 | 954238-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-BOC-氨基-6-甲基苯胺
• 英文名称: tert-butyl (2-amino-3-methylphenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-amino-3-methylphenyl)carbamate
• CAS: 954238-92-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: UBNVNWVDWSIMOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-BOC-氨基-6-甲基苯胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-((5-((2,6-dichloro-3,5-dimethoxybenzyl)oxy)pyrimidin-2-yl)amino)-3-methylphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基嘧啶衍生物作为新的选择性成纤维细胞生长因子受体4（FGFR4）抑制剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列2-氨基嘧啶衍生物，作为高选择性FGFR4抑制剂。最有希望的化合物2n紧密结合FGFR4，其Kd值为3.3 nM，并以2.6 nM的IC50值有效抑制其酶促活性，但完全避免了FGFR1 / 2/3。该化合物选择性抑制带有FGFR4信号传导失调的乳腺癌细胞的增殖，IC50值为0.38μM。此外，2n在针对468个激酶的全基因组筛选中显示出非凡的靶标特异性，在1.0μM时S（35）和S（10）的选择性得分分别为0.01和0.007。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00091
• 作为产物：
  描述：

  AR-甲基-AR-硝基苯胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-BOC-氨基-6-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  2-氨基嘧啶衍生物作为新的选择性成纤维细胞生长因子受体4（FGFR4）抑制剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列2-氨基嘧啶衍生物，作为高选择性FGFR4抑制剂。最有希望的化合物2n紧密结合FGFR4，其Kd值为3.3 nM，并以2.6 nM的IC50值有效抑制其酶促活性，但完全避免了FGFR1 / 2/3。该化合物选择性抑制带有FGFR4信号传导失调的乳腺癌细胞的增殖，IC50值为0.38μM。此外，2n在针对468个激酶的全基因组筛选中显示出非凡的靶标特异性，在1.0μM时S（35）和S（10）的选择性得分分别为0.01和0.007。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00091

文献信息

• Discovery of (<i>S</i>)-<i>N</i>-(2-Amino-4-fluorophenyl)-4-(1-(3-(4-((dimethylamino)methyl)phenyl)-6-oxopyridazin-1(6<i>H</i>)-yl)ethyl)benzamide as Potent Class I Selective HDAC Inhibitor for Oral Anticancer Drug Candidate
  作者：Daqiang Li、Zhuo Zhang、Yalei Li、Xinyi Wang、Hanyue Zhong、Huajie Yang、Yong Xi、Hongchun Liu、Aijun Shen、Youhong Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00525

  日期：2023.5.25

  inhibitory activity in vitro toward human class I HDAC isoforms and human myelodysplastic syndrome (SKM-1) cell line. Also, (S)-17b strongly increased the intracellular level of acetyl-histone H3 and P21 simultaneously and effectively induced G1 cell cycle arrest and apoptosis. Through oral dosing in SKM-1 xenograft models, (S)-17b exhibited excellent in vivo antitumor activity. In addition, compound (S)-17b

  以哒嗪酮骨架为基础，相继设计并合成了一系列新型苯甲酰胺衍生物。其中，( S ) -17b在体外对人I类HDAC亚型和人骨髓增生异常综合征(SKM-1)细胞系表现出有效的抑制活性。此外，( S ) -17b同时强烈增加细胞内乙酰组蛋白 H3 和 P21 的水平，并有效诱导 G1 细胞周期停滞和凋亡。通过在SKM-1异种移植模型中口服给药，( S ) -17b表现出优异的体内抗肿瘤活性。另外，化合物( S ) -17b在免疫系统完整的小鼠模型上显示出比胸腺缺陷的小鼠模型更好的抗肿瘤功效。此外，该化合物分别在 ICR 小鼠和 SD 大鼠中表现出良好的药代动力学特征，五个物种的肝细胞之间的代谢特性差异极小，并且对人 ether-a-go-go (hERG) 通道具有较低的抑制作用，IC 50值为34.6μM。这种新型化合物( S ) -17b可作为进一步研究的新候选药物。
• Dual-warhead covalent inhibitors of FGFR-4
  申请人：Newave Pharmaceutical Inc.

  公开号：US10253029B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The disclosure includes compounds of Formula (I) wherein Warhead1, Warhead2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q, A, B, p, q, Z1, Z2, Z3, and Z4 are defined herein. Also disclosed is a method for treating a neoplastic disease with these compounds.

  本公开包括式 (I) 的化合物 其中，Warhead1、Warhead2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Q、A、B、p、q、Z1、Z2、Z3 和 Z4 在本文中定义。还公开了一种用这些化合物治疗肿瘤性疾病的方法。
• DUAL-WARHEAD COVALENT INHIBITORS OF FGFR-4
  申请人：Newave Pharmaceutical Inc.

  公开号：US20170305918A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The disclosure includes compounds of Formula (I) wherein Warhead1, Warhead2, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , Q, A, B, p, q, Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 are defined herein. Also disclosed is a method for treating a neoplastic disease with these compounds.
• [EN] DUAL-WARHEAD COVALENT INHIBITORS OF FGFR-4<br/>[FR] INHIBITEURS COVALENTS DE FGFR -4 À DOUBLES "WARHEADS"
  申请人：NEWAVE PHARMACEUTICAL LLC

  公开号：WO2016115412A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The disclosure includes compounds of Formula (I) wherein Warhead 1, Warhead2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q, A, B, p, q, Z1, Z2, Z3, and Z4 are defined herein. Also disclosed is a method for treating a neoplastic disease with these compounds.