Boc-Thr(Bzl)-Dab(Z)-OTce | 1221795-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Thr(Bzl)-Dab(Z)-OTce
• CAS: 1221795-51-2
• 化学式: C₃₀H₃₈Cl₃N₃O₈
• 分子量: 675.006
• InChiKey: MJCRPPLMISDDGH-QDSKXPNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  141.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Thr(Bzl)-Dab(Z)-OTce 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到H-Thr(Bzl)-Dab(Z)-OTce*HCl
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of bacterial outer-membrane permeabilizers based on polymyxin B heptapeptides

  摘要：

  A series of cationic cyclic heptapeptides based on polymyxin B have been synthesized for use as permeabilizers of the outer membrane of Gram-negative bacteria. Only analogs with the Dab(2)-D-Phe(3)-Leu(4)-Xxx(5) sequence (Xxx = Dab or Orn) showed a synergistic bactericidal effect when combined with conventional antibiotics, indicating that the Dab(2) residue plays a critical role in permeation of the outer membrane of Gram-negative bacteria. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.040
• 作为产物：
  描述：

  H-Dab(Z)-OTce*HCl 、 2R,3S-2-[(tert-butoxy)carbonylamino]-3-phenylmethoxybutanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以80%的产率得到Boc-Thr(Bzl)-Dab(Z)-OTce
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of bacterial outer-membrane permeabilizers based on polymyxin B heptapeptides

  摘要：

  A series of cationic cyclic heptapeptides based on polymyxin B have been synthesized for use as permeabilizers of the outer membrane of Gram-negative bacteria. Only analogs with the Dab(2)-D-Phe(3)-Leu(4)-Xxx(5) sequence (Xxx = Dab or Orn) showed a synergistic bactericidal effect when combined with conventional antibiotics, indicating that the Dab(2) residue plays a critical role in permeation of the outer membrane of Gram-negative bacteria. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.040