tert-butyl 1-(4-iodophenyl)cyclopropane-1-carboxylate | 228410-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(4-iodophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: t-butyl 1-(4-iodophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 228410-33-1
• 化学式: C₁₄H₁₇IO₂
• 分子量: 344.192
• InChiKey: GAVJMELXRUKIHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(4-iodophenyl)cyclopropane-1-carboxylate 、 N-BOC-3-碘-L-丙氨酸苄酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 1,1-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 THF (tetrahydrofurane) 、 异丁酰胺 为溶剂， 反应 17.67h， 以67%的产率得到2-(S)-t-butoxycarbonylamino-3-[4'-(1''-t-butoxycarbonyl)cyclopropyl]benzenepropanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS USEFUL AS PHOSPHOTYROSINE MIMICS

  摘要：

  公开号：

  EP1171113B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-碘苯基)环丙烷羧酸 、 potassium tert-butylate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到tert-butyl 1-(4-iodophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS USEFUL AS PHOSPHOTYROSINE MIMICS

  摘要：

  公开号：

  EP1171113B1

文献信息

• Transnitrilation from Dimethylmalononitrile to Aryl Grignard and Lithium Reagents: A Practical Method for Aryl Nitrile Synthesis
  作者：Jonathan T. Reeves、Christian A. Malapit、Frederic G. Buono、Kanwar P. Sidhu、Maurice A. Marsini、C. Avery Sader、Keith R. Fandrick、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jacs.5b06136

  日期：2015.7.29

  An electrophilic cyanation of aryl Grignard or lithium reagents, generated in situ from the corresponding aryl bromides or iodides, by a transnitrilation with dimethylmalononitrile (DMMN) was developed. DMMN is a commercially available, bench-stable solid. The transnitrilation with DMMN avoids the use of toxic reagents and transition metals and occurs under mild reaction conditions, even for extremely

  开发了芳基格氏试剂或锂试剂的亲电氰化，由相应的芳基溴化物或碘化物原位生成，通过与二甲基丙二腈 (DMMN) 进行腈基转移。DMMN 是市售的、工作台稳定的固体。使用 DMMN 进行的腈基转移避免了使用有毒试剂和过渡金属，并且在温和的反应条件下发生，即使对于空间位阻非常大的底物也是如此。由定向邻位锂化产生的芳基锂物质的腈基转腈作用使净 CH 氰化成为可能。Thorpe 型亚胺加合物在反应中的中介作用是通过从淬灭反应中分离相应的酮来支持的。计算研究支持亚胺加合物逆向索普碎裂的能量有利性。
• PYRIDONES AS SRC FAMILY SH2 DOMAIN INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1045836B1

  公开（公告）日：2008-03-05