(Z)-3-styrylfuran | 114078-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-styrylfuran
• 英文别名: 3-[(Z)-2-phenylethenyl]furan
• CAS: 114078-27-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: FGPODXIBURBNDF-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (Z)-3-styrylfuran 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-4-(β-styryl)-2-trimethylsilylfuran 、 (Z)-3-(β-styryl)-2-trimethylsilylfuran
  参考文献：
  名称：

  3-芳基和3-苯乙烯基呋喃的区域选择性邻位锂化。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经发现了3-芳基和3-苯乙烯基呋喃的邻位锂化的不寻常的区域选择性模式，其中锂化优先发生在空间受限的2-位。该结果至少部分归因于通过从在3位上附加到锂阳离子上的取代基的π-电子密度的空位给予而使中间呋喃阴离子稳定。该邻位锂化反应可以用作获得2，3-二取代的呋喃的有用的合成工具。

  DOI：

  10.1021/ol051205l
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯基乙炔基)呋喃 在 乙醇 、 (NCP)IrHCl 、 叔丁胺 作用下， 反应 10.0h， 以93%的产率得到(Z)-3-styrylfuran
  参考文献：
  名称：

  胺辅助的离子一氢化物机制使乙醇的选择性炔顺式半氢化反应成为可能：从基本步骤到催化

  摘要：

  Z-烯烃在炔烃半加氢反应中的选择性合成取决于催化剂对起始原料和产物的反应性差异。在这里，我们报告了通过配位诱导的离子一氢化物机制用乙醇对炔烃进行Z选择性半氢化。EtOH 配位驱动的 Cl –在钳形 Ir(III) 氢氯化物络合物 (NCP)IrHCl ( 1 ) 中解离形成阳离子一氢化物，[(NCP)IrH(EtOH)] + Cl –，它选择性地与炔烃反应相应的Z-烯烃，从而克服竞争性热力学主导烯烃Z - E异构化和过度还原。然而，建立催化循环的挑战在于醇解步骤；炔烃插入产物 (NCP)IrCl(乙烯基) 与 EtOH 的反应确实发生，但非常缓慢。令人惊讶的是，醇解不是通过 Ir-C（乙烯基）键的直接质子分解进行的。相反，机理数据与涉及阴离子的醇解途径一致，包括 (NCP)IrCl(vinyl) 通过 EtOH-for-Cl 取代电离和 Cl -离子与 Ir(III) 结合的 EtOH 的可逆质子化，然后是

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01472

文献信息

• Development of new Wittig reagent, silylfuranmethylid, and its reactivity
  作者：Katsunori Tanaka、Toshiyuki Hata、Hirokazu Hara、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00763-4

  日期：2003.6

  New Wittig reagents, furanmethylids b-e were successfully developed. Their preparation, reactivity, and application toward the natural products synthesis are described in detail. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Photochemistry of Styryl Substituted Annelated Furan Derivatives
  作者：Marija Sindler-Kulyk、Irena Skoric、Slavica Tomsic、Zeljko Marinic、Draginja Mrvos-Sermek

  DOI：10.3987/com-99-8502

  日期：——

  New beta-substituted benzo- and naphthofuryl derivatives (5, 6 and 7) of o-divinylbenzene, were synthesized and irradiated in order to form annelated bicyclo[3.2.1]octadienes. While 2-[2-(2-vinylphenyl)ethenyl]benzo[b]furan (5) upon irradiation gives the bicyclo[3.2.1]octadiene derivative (12) in 65% yield, 2-[2-(2-vinylphenyl) ethenyl]naphtho[2,1-b]furan (6) and 2-[2-(2-vinylphenyl)ethenyl]naphtho[1,2-b]furan (7), undergo cis-trans-isomerization but not form intramolecular photocycloaddition products. The mechanism of the intramolecular [2+2] photocycloaddition is explained via intermediate (17) which was proved by the formation of products (18) and (19), by irradiation in methanol and deuteromethanol.