1-[N-[N-[N-[(2R,3R,4S)-(2,4-dimethyl)-3-[(2S)-2-[[tert-butyloxycarbonyl]amino]-1-oxopropoxy]decanoyl]glycyl]-L-valyl]-L-leucyl]-L-alanine tert-butyl ester | 1147123-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[N-[N-[N-[(2R,3R,4S)-(2,4-dimethyl)-3-[(2S)-2-[[tert-butyloxycarbonyl]amino]-1-oxopropoxy]decanoyl]glycyl]-L-valyl]-L-leucyl]-L-alanine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2R,3R,4S)-2,4-dimethyl-3-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]oxydecanoyl]amino]acetyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1147123-54-3
• 化学式: C₄₀H₇₃N₅O₁₀
• 分子量: 784.047
• InChiKey: HGKUBQASOUFOBI-PNYSGKLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[N-[N-[N-[(2R,3R,4S)-(2,4-dimethyl)-3-[(2S)-2-[[tert-butyloxycarbonyl]amino]-1-oxopropoxy]decanoyl]glycyl]-L-valyl]-L-leucyl]-L-alanine tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 以76%的产率得到emericellamide A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of emericellamides A and B

  摘要：

  The total synthesis of emericellamides A and B is reported. A convergent, flexible strategy employing peptide chemistry, asymmetric alkylations, and culminating in macrolactamization is described The. previously reported structure of both compounds is confirmed. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.082
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-L-alanine (1R,2S)-2-methyl-1-[(1R)-1-carboxyethyl]octyl ester 、 Gly-L-Val-L-Leu-L-Ala-OtBu 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以200 mg的产率得到1-[N-[N-[N-[(2R,3R,4S)-(2,4-dimethyl)-3-[(2S)-2-[[tert-butyloxycarbonyl]amino]-1-oxopropoxy]decanoyl]glycyl]-L-valyl]-L-leucyl]-L-alanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of emericellamides A and B

  摘要：

  The total synthesis of emericellamides A and B is reported. A convergent, flexible strategy employing peptide chemistry, asymmetric alkylations, and culminating in macrolactamization is described The. previously reported structure of both compounds is confirmed. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.082