tert-butyl N-[(4S)-6-methyl-3-oxohept-1-yn-4-yl]carbamate | 226256-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(4S)-6-methyl-3-oxohept-1-yn-4-yl]carbamate
• CAS: 226256-84-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: WQQFXNWTVFIBIU-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(4S)-6-methyl-3-oxohept-1-yn-4-yl]carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ((1S,2R)-2-Hydroxy-1-isobutyl-but-3-ynyl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 ((1S,2S)-2-Hydroxy-1-isobutyl-but-3-ynyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从氨基甲酸乙酯N-羧基氰化物（UNCA）非对映选择性合成N保护的β-氨基-α-羟基酸（Norstatines）

  摘要：

  β-氨基-α-羟基酸（去甲他汀）是由氨基甲酸酯N保护的羧基酸酐（UNCAs）制备的；关键步骤是将非对映异构体还原为酮-炔属化合物，该铅与非对映异构体选择性合成相应的炔丙醇。

  DOI：

  10.1039/a809421g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(叔丁氧基羰基)-4-异丁基-2,5-噁唑啉二酮 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到tert-butyl N-[(4S)-6-methyl-3-oxohept-1-yn-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  从氨基甲酸乙酯N-羧基氰化物（UNCA）非对映选择性合成N保护的β-氨基-α-羟基酸（Norstatines）

  摘要：

  β-氨基-α-羟基酸（去甲他汀）是由氨基甲酸酯N保护的羧基酸酐（UNCAs）制备的；关键步骤是将非对映异构体还原为酮-炔属化合物，该铅与非对映异构体选择性合成相应的炔丙醇。

  DOI：

  10.1039/a809421g

文献信息

• A Synthetic Approach to 3-Hydroxy 4-Substituted Carboxylic Acids based on the Stereoselective Reduction of 1-Trimethylsilyl-1-alkyn-3-ones
  作者：Carme Alemany、Jordi Bach、Jordi Garcia、Marta López、Ana B. Rodrı́guez

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00905-4

  日期：2000.11

  The oxazaborolidine-mediated reduction of chiral, 4-substituted 1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ones followed by hydroboration affords syn or anti 3-hydroxy 4-substituted carboxylic acids, common substructures of a number of biologically active macrolides, peptides and depsipeptides, with high control on the new C(3) stereocenter. This strategy has been applied to the synthesis of (3S,4S)-3-hydroxy-4-methylheptanoic acid and of N-Boc-statine, constituents of permentin A and pepstatin, respectively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.