2,7-bis{2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethyl}-benzo-[lmn]-[3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone | 164932-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,7-bis{2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethyl}-benzo-[lmn]-[3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone
• 英文别名: N,N'-bis-2-(2-hydroxyethoxy)ethyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide；2,7-bis(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone；bis-N,N'-2-(2-hydroxyethoxy)ethyl-1,4,5,8-naphthalenetetra-carboxylic diimide；6,13-Bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 164932-87-0
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₈
• 分子量: 442.425
• InChiKey: KYICPTFWFOPDCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis{2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethyl}-benzo-[lmn]-[3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone 在 三溴化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以4.1 g的产率得到2,7-Bis-[2-(2-bromo-ethoxy)-ethyl]-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone
  参考文献：
  名称：

  轮烷作为聚合物中的机械致变色荧光力传感器

  摘要：

  机械团（将机械力转化为化学反应的图案）的集成允许创建具有应力相关特性的材料。典型的机械团是通过裂解弱共价键来激活的，但这些反应也可以由其他刺激触发，这使得行为不具有特异性。在这里，我们表明可以通过将轮烷的分子穿梭功能扩展到机械活化来克服这个问题。由携带荧光团的大环和含有匹配猝灭剂的哑铃形分子组成的机械互锁机械团被集成到聚氨酯弹性体中。由于荧光团和猝灭剂的空间分离，该聚合物的变形导致荧光开启。这个过程是特定的、高效的、即时可逆的，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12405
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 、 二甘醇胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,7-bis{2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethyl}-benzo-[lmn]-[3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone
  参考文献：
  名称：

  轮烷作为聚合物中的机械致变色荧光力传感器

  摘要：

  机械团（将机械力转化为化学反应的图案）的集成允许创建具有应力相关特性的材料。典型的机械团是通过裂解弱共价键来激活的，但这些反应也可以由其他刺激触发，这使得行为不具有特异性。在这里，我们表明可以通过将轮烷的分子穿梭功能扩展到机械活化来克服这个问题。由携带荧光团的大环和含有匹配猝灭剂的哑铃形分子组成的机械互锁机械团被集成到聚氨酯弹性体中。由于荧光团和猝灭剂的空间分离，该聚合物的变形导致荧光开启。这个过程是特定的、高效的、即时可逆的，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12405

文献信息

• Porphyrin–naphthodiimide interactions as a structural motif in foldamers and supramolecular assemblies
  作者：Zulkifli Merican、Ken D. Johnstone、Maxwell J. Gunter

  DOI：10.1039/b804267e

  日期：——

  Stacking interactions between electron deficient naphthalenediimides (NDI) and electron-rich porphyrins (POR) leading to charge transfer are shown to be prevalent in linked NDI-POR and POR-NDI-POR structures. For flexibly-linked systems, intramolecular interactions lead to S-shaped foldamers in solution, whereas intermolecular association is predominant in more rigid systems. The foldamer structures

  pi-pi贫电子萘二酰亚胺（NDI）与富电子卟啉（POR）之间的导致电荷转移的堆积相互作用在连接的NDI-POR和POR-NDI-POR结构中普遍存在。对于柔性连接的系统，分子内相互作用导致溶液中呈S形折叠，而分子间缔合则主要存在于较刚性的系统中。可以通过竞争性芳族溶剂，通过金属化卟啉衍生物的六配位，通过在非金属化结构中以及在表面空间受阻的卟啉中的游离碱卟啉的质子化来中断折叠结构。
• A bistable [2]catenane switched by hetero-radical pairing interactions
  作者：Yang Zhang、Qiong Chen、Yan Wang、Xujun Zheng、Haiying Wang、Fahe Cao、Andrew C.-H. Sue、Hao Li

  DOI：10.1039/d0cc02012e

  日期：——

  containing both a 1,5-dioxynaphthalene (DNP) and a naphthalene-1,4,5,8-bis(dicarboximide) (NDI) unit, was obtained by using template-directed synthesis via click chemistry. In the fully oxidized state, the CBPQT4+ component encircles the DNP unit, driven by donor–acceptor interactions. Upon reduction of both the CBPQT4+ ring and the NDI unit, the CBPQT2(˙+) ring undergoes shuttling and resides on the

  一种双稳态[2]环烷，由四阳离子环烷，即环双（百草枯-对苯撑）（CBPQT 4+）组成，该环被包含1,5-二氧萘（DNP）和萘-的中性大环组分机械互锁。1,4,5,8-双（二​​甲叉酰亚胺）（NDI）单元，是通过点击化学使用模板指导的合成方法获得的。在完全氧化状态下，在供体-受体相互作用的驱动下，CBPQT 4+组分环绕DNP单元。将CBPQT 4+环和NDI单元都还原后，CBPQT 2（ ˙+）环经受穿梭和驻留在NDI -站，由不同的芳族基团之间的库仑增强自旋配对相互作用驱动的。
• Melt-induced fluorescent signature in a simple naphthalenediimide
  作者：Toby D. M. Bell、Sheshanath V. Bhosale、Craig M. Forsyth、David Hayne、Kenneth P. Ghiggino、James A. Hutchison、Chintan H. Jani、Steven J. Langford、Marcia A.-P. Lee、Clint P. Woodward

  DOI：10.1039/c0cc00865f

  日期：——

  The synthesis and fluorescence properties of a naphthalenediimide ditosylate are presented. The fluorescence is highly solvent and morphology dependent with a dramatic change in fluorescence output occurring following melting from a crystalline form. This observation is attributed to thermal disruption of the crystal structure allowing the formation of emissive dimers within the amorphous melt.

  本文介绍了一种萘二酰亚胺二托辛酸酯的合成及其荧光特性。荧光强度在溶剂和形态上高度依赖，晶态熔化后荧光输出发生显著变化。这一现象归因于晶体结构的热破坏，允许在非晶熔体中形成发光二聚体。
• Naphthalene- and Perylene-Based Linkers for the Stabilization of Hairpin Triplexes
  作者：Susan Bevers、Susan Schutte、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1021/ja0001714

  日期：2000.6.1

  Planar perylene- and naphthalene-based diimide linkers can be employed to tether the Watson-Crick and the Hoogsteen strands of a DNA triplex, thus providing conjugates capable of targeting single-stranded nucleic acids with the formation of hairpin triplexes. The planar linkers are designed to bridge the terminal base triplet of the three-stranded complex and provide base-stacking interactions with

  平面苝和萘基二亚胺接头可用于连接 DNA 三链体的 Watson-Crick 和 Hoogsteen 链，从而提供能够靶向单链核酸并形成发夹三链体的偶联物。平面接头旨在桥接三链复合物的末端碱基三联体，并提供与所有三个残基的碱基堆叠相互作用。已制备了 16 种复合物，每个接头 8 种，一半带有 RNA (R) 靶标，一半带有 DNA (D) 靶标。缀合物序列由两条 DNA 链、两条 2'-O-甲基 RNA (M) 或各条链组成。与用六（乙二醇）接头形成的类似复合物相比，平面接头将复合物的 TM 值提高了 28 °C，ΔG 值表示高达 12。3 kcal/mol 的稳定性相对于简单的乙二醇接头。所有 16 种复合物都通过 TM 测量和 ΔG 测定进行了表征。那个π-堆叠交互...
• Fluorescent supramolecular mechanophores based on charge-transfer interactions
  作者：Keiichi Imato、Ryota Yamanaka、Hidekazu Nakajima、Naoya Takeda

  DOI：10.1039/d0cc03126g

  日期：——

  Supramolecular mechanofluorophores based on charge-transfer (CT) interactions between fluorescent pyrene and naphthalene diimide(s) with a tandem structure are newly developed and incorporated into the mid-chain of poly(ε-caprolactone)s. The fluorescence (FL) is quenched by the intramolecular CT interactions even at low concentrations both in solution and in the polymer matrix, and turn-on FL is induced

  基于荧光pyr和具有串联结构的萘二酰亚胺之间的电荷转移（CT）相互作用的超分子机械荧光团是新开发的，并被引入聚（ε-己内酯）的中链。甚至在溶液和聚合物基质中都处于低浓度时，分子内CT相互作用也会使荧光（FL）猝灭，并且在施加机械力时会诱发开启FL。