N-(1-ethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetamide | 1028192-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-ethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetamide
• CAS: 1028192-46-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: SNXINIIVTKRCGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-ethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetamide 在 D-葡萄糖 、 recombinant Bacillus subtilis YqjM ene-reductase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 glucose oxidase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以88 %的产率得到N-(1-ethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  前手性环己-2,5-二烯酮的策略酶促对映选择性去对称化

  摘要：

  通过选择性还原前手性 2,5-环己二烯酮的一个双键进行不对称去对称化是极具挑战性的。开发了一种利用属于 OYE 家族的烯还原酶（枯草芽孢杆菌YqjM）合成手性环己烯酮的新方法。我们的策略展示了对包含全碳以及含杂原子（ O ， N ）的四元中心的底物的高底物范围和对映选择性。机理研究（ k H/D = ∼1.8）表明氢化物转移可能是限速步骤。几个活性位点残基的突变不影响立体化学结果。该工作为利用酶合成各种对映选择性γ,γ-二取代环己酮提供了一种便捷的方法。

  DOI：

  10.1039/d4cc02181a
• 作为产物：
  描述：

  在 二苯基二硒醚 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 溴化铵 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-(1-ethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  电化学硒催化 N-芳氧基酰胺的对氨基化：获得多取代的氨基酚

  摘要：

  氨基酚是一类重要的化合物，具有抗癌、抗炎、抗疟、抗菌等多种药理活性。在此，我们介绍了一种温和有效的电化学硒催化策略来合成多取代氨基酚。高原子效率和无过渡金属和无氧化剂条件是该协议的显着特征。通过合并电化学和有机硒催化过程， N-芳氧基酰胺的分子内重排在室温下在简单的不可分割的电池中产生对氨基化产物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01116j

文献信息

• Improved Procedure for the Bimolecular Oxidative Amidation of Phenols
  作者：Huan Liang、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo800267q

  日期：2008.6.1

  Trifluoroacetic acid (TFA) is an effective promoter of the bimolecular Ritter-like oxidative amidation of 4-substituted phenols induced by PhI(OAc)(2) in MeCN. This suppresses the need for fluoroalcohol cosolvents, increases the yields, and facilitates isolation/purification procedures.
• Bimolecular Oxidative Amidation of Phenols: 1-(Acetylamino)-4-oxo-2,5-cyclohexadiene-1-acetic acid, Methyl Ester
  作者：Chau, Jaclyn、Ciufolini, Marco A.

  DOI：10.15227/orgsyn.090.0190

  日期：——