Methyl-13-isopropyl-7-oxo-dehydroabietat-(5α-H) | 53646-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Methyl-13-isopropyl-7-oxo-dehydroabietat-(5α-H)
• 英文别名: 3-Oxo-dehydro-abietinsaeure-methylester
• CAS: 53646-46-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: IANCUSSHHZYKPE-UIFIKXQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-13-isopropyl-7-oxo-dehydroabietat-(5α-H) 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-epi-triptobenzene L
  参考文献：
  名称：

  利用Pummerer重排技术的进展，合成了芳烃Abietane二萜类化合物的总合成物

  摘要：

  雷公藤苯T，vitexifolin C，4-表-雷公藤苯L，雷公藤苯L和荆芥油汀F的第一个总合成是通过对映选择性，常见的中间方法完成的，并且能够确认和/或确定每种天然物质的绝对立体化学。产品合成。三个新的和/或未充分利用的Pummerer反应途径的应用对合成工作至关重要。脯氨酸磺酰胺催化的Yamada–Otani反应用于进入高度官能化的环己烷A环核，包括C 10全碳四元立体中心。另外，显示了在C 4烷基化过程中A环不饱和度对于控制立体选择性的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02060
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.08h， 生成 Methyl-13-isopropyl-7-oxo-dehydroabietat-(5α-H)
  参考文献：
  名称：

  利用Pummerer重排技术的进展，合成了芳烃Abietane二萜类化合物的总合成物

  摘要：

  雷公藤苯T，vitexifolin C，4-表-雷公藤苯L，雷公藤苯L和荆芥油汀F的第一个总合成是通过对映选择性，常见的中间方法完成的，并且能够确认和/或确定每种天然物质的绝对立体化学。产品合成。三个新的和/或未充分利用的Pummerer反应途径的应用对合成工作至关重要。脯氨酸磺酰胺催化的Yamada–Otani反应用于进入高度官能化的环己烷A环核，包括C 10全碳四元立体中心。另外，显示了在C 4烷基化过程中A环不饱和度对于控制立体选择性的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02060

文献信息

• Conversion of dehydroabietic acid into a steroid skeleton: Formation of the A-ring. II.
  作者：AKIRA TAHARA、YOSHIHIRO HARIGAYA、MASAYUKI ONDA

  DOI：10.1248/cpb.23.1996

  日期：——

  Conversion of dehydroabietic acid (1) to a steroid skeleton was attempted. The oxo ester (3), an important intermediate in the synthesis of 4, was synthesized from 7 having a double bond in the A ring. It was confirmed that the oxo ester (3) has the α configuration at the 5-position.

  尝试将脱氢松香酸（1）转化为甾体骨架。氧代酯 (3) 是合成 4 的重要中间体，由 A 环上具有双键的 7 合成。经证实，氧代酯 (3) 在 5 位具有 α 构型。