2,2-difluoro-N-((5S,5aS,8aR,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-8-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-((4aR,6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxy-2-methylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)acetamide | 953423-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 2,2-difluoro-N-((5S,5aS,8aR,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-8-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-((4aR,6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxy-2-methylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)acetamide
• CAS: 953423-62-6
• 化学式: C₃₁H₃₃F₂NO₁₄
• 分子量: 681.598
• InChiKey: GWHVOSHEHNLBNE-AMHFCTIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  200.93
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基乙烷 、 N-[(5S,5aS,8aR,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-8-oxo-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-5-yl]-2,2-difluoro-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]acetamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2,2-difluoro-N-((5S,5aS,8aR,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-8-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-((4aR,6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxy-2-methylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GEM-DIFLUORINATED C-GLYCOSIDE COMPOUNDS DERIVED FROM PODOPHYLLOTOXIN, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATIONS

  摘要：

  这项发明涉及一种具有化学式(I)的双氟甘露聚糖结合化合物，其中R代表II或苄基、乙酰基、苯甲酰基烷基，R1和R2可以相同也可以不同，代表H或烷基、苄基、苯甲酰基、乙酰基、戊酰基、三烷基硅基、叔丁基二苯基硅基保护基或CR′R′型的缩醛基团，其中R′和R′可以相同也可以不同，代表H或烷基、芳基、苄基或噻吩基，R3代表H或烷基、苄基、苯甲酰基、乙酰基、戊酰基、三烷基硅基或叔丁基二苯基硅基保护基，R4代表OR″、NGR′GR′、N3或邻苯二甲酰亚胺，其中R″代表H或烷基、苄基、苯甲酰基、乙酰基、戊酰基、三烷基硅基或叔丁基二苯基硅基保护基，GR′和GR′可以相同也可以不同，代表II或烷基、苄基、苯甲酰基、乙酰基、烷氧羰基、烯丙氧羰基或苄氧羰基，R5代表自由或受保护的羟基或卤素，R6代表H或烷基、乙酰基、苄基、PO3H或PO3Na基团。该发明适用于制备特别用于癌症治疗的化合物。

  公开号：

  US20090318675A1