3-benzenesulfonyl-2-chloropropan-1-ol | 144363-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzenesulfonyl-2-chloropropan-1-ol
• 英文别名: 2-chloro-3-(phenylsulfonyl)propan-1-ol；3-(Benzenesulfonyl)-2-chloropropan-1-ol
• CAS: 144363-42-8
• 化学式: C₉H₁₁ClO₃S
• 分子量: 234.704
• InChiKey: WMGUHNLXAGRZEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基磺酰基-甲基)-环氧乙烷 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 air 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-benzenesulfonyl-2-chloropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium- and light-enhanced ring-opening of oxiranes by copper chloride

  摘要：

  The yields of chlorohydrins formed by cleavage of epoxides by CuCl2 is increased in the presence of small amounts of PdCl2(MeCN)2. The conversion drops dramatically on carrying out the reaction in the dark. The regiochemistry of the ring-opening is sensitive to the nature of the substituents.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)80158-t

文献信息

• Additive-free oxychlorination of unsaturated C–C bonds with tert-butyl hypochlorite and water
  作者：Duyi Shen、Chaoyue Sun、Yun Han、Zhen Luo、Ting Ren、Qin Zhang、Wenting Huang、Jianru Xie、Ying Jia、Mianran Chao

  DOI：10.1039/d4ob00003j

  日期：——

  α-dichloroketones and α-chlorohydrins from various aryl terminal, diaryl internal, and aliphatic terminal alkynes and alkenes, respectively. The commercially available tert-butyl hypochlorite (tBuOCl) was employed as a suitable chlorinating reagent, being accompanied by the less harmful tBuOH as the by-product. In addition, the oxygen atoms in the products came from water rather than molecular oxygen, based on

  在此，我们报告了一种无添加剂的方案，用于分别从各种芳基末端、二芳基内部和脂肪族末端炔烃和烯烃轻松合成α,α-二氯酮和α-氯醇。使用市售的次氯酸叔丁酯（ t BuOCl）作为合适的氯化剂，并伴随副产物危害较小的t BuOH。此外，根据18 个O 标记实验，产品中的氧原子来自水而不是分子氧。同时，对Z-烯烃和相应的E-烯烃的非对映选择性进行了比较和合理化。通过一组对照实验，提出了可能的机制，即通常以马尔可夫尼科夫加成方式对不饱和 C-C 键进行初始亲电氯化，然后与水进行亲核加成。这项工作简化了在环境条件下使用温和氯源和绿色氧源的氧氯化方法。