benzyl 2-(4-(3-amino-6-(3-[(2,3-dihydro-2,2,4,6,7-pentamethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]guanidino)-1-aza-2-oxohexan-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetate | 1413936-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(4-(3-amino-6-(3-[(2,3-dihydro-2,2,4,6,7-pentamethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]guanidino)-1-aza-2-oxohexan-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetate
• CAS: 1413936-82-9
• 化学式: C₃₃H₄₇N₅O₇S
• 分子量: 657.831
• InChiKey: AVUNTEAYBWYXOA-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  181.93
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[[2-[1-[2-(3-methylbutoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxyacetyl]amino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid 、 benzyl 2-(4-(3-amino-6-(3-[(2,3-dihydro-2,2,4,6,7-pentamethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]guanidino)-1-aza-2-oxohexan-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到benzyl 2-(4-(((3R,6R)-3-(3-[(2,3-dihydro-2,2,4,6,7-pentamethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]guanidino)propyl)-6-(4-(tert-butoxycarbonylamino)butyl)-9-((S)-2'-(3-methylbutoxy)-1,1'-binaphth-2-yloxy)-1,4,7-triaza-2,5,8-trioxononan-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Binaphthyl-anchored antibacterial tripeptide derivatives with hydrophobic C-terminal amino acid variations

  摘要：

  本文描述了七个新的二阳离子三肽苄酯衍生物的简单合成，C-末端氨基酸组分具有疏水基团的变化。在体外对革兰氏阳性细菌表现出中等到良好的活性。其中一个环己基取代的化合物2c被广泛测试，并显示出对抗抗生素耐药菌株的良好效力（最小抑菌浓度值范围为2-4μg/mL），包括金黄色葡萄球菌和肠球菌（耐药和敏感菌株），以及表皮葡萄球菌。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.142
• 作为产物：
  描述：

  4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]四氢-2H-吡喃-4-乙酸 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl 2-(4-(3-amino-6-(3-[(2,3-dihydro-2,2,4,6,7-pentamethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]guanidino)-1-aza-2-oxohexan-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Binaphthyl-anchored antibacterial tripeptide derivatives with hydrophobic C-terminal amino acid variations

  摘要：

  本文描述了七个新的二阳离子三肽苄酯衍生物的简单合成，C-末端氨基酸组分具有疏水基团的变化。在体外对革兰氏阳性细菌表现出中等到良好的活性。其中一个环己基取代的化合物2c被广泛测试，并显示出对抗抗生素耐药菌株的良好效力（最小抑菌浓度值范围为2-4μg/mL），包括金黄色葡萄球菌和肠球菌（耐药和敏感菌株），以及表皮葡萄球菌。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.142