(Z)-methyl 4-(5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)pent-2-enoate | 1208862-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 4-(5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)pent-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-4-(5-methoxy-1,2-dimethylindol-3-yl)pent-2-enoate
• CAS: 1208862-52-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: IAHPSVMUMJJBGM-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-5-甲氧基吲哚 、 (Z)-methyl 2-diazopent-3-enoate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(Z)-methyl 4-(5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  将 4-取代 (Z)-Pent-2-enoates 引入空间位阻吡咯和吲哚中的铑类胡萝卜素方法

  摘要：

  描述了一种将 4-取代的 ( Z )-pent-2-enoates 引入空间阻碍的吡咯和吲哚中的不寻常的铑类胡萝卜素方法。这些研究表明，( Z )-乙烯基类胡萝卜素比( E )-乙烯基类胡萝卜素更倾向于在类胡萝卜素的插烯位置而不是在类胡萝卜素中心发生反应。

  DOI：

  10.1021/ol9028385

文献信息

• Rhodium Carbenoid Approach for Introduction of 4-Substituted (<i>Z</i>)-Pent-2-enoates into Sterically Encumbered Pyrroles and Indoles
  作者：Yajing Lian、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol9028385

  日期：2010.3.5

  An unusual rhodium carbenoid approach for introduction of 4-substituted (Z)-pent-2-enoates into sterically encumbered pyrroles and indoles is described. These studies show that (Z)-vinylcarbenoids have a greater tendency than (E)-vinylcarbenoids to react at the vinylogous position of the carbenoid rather than at the carbenoid center.

  描述了一种将 4-取代的 ( Z )-pent-2-enoates 引入空间阻碍的吡咯和吲哚中的不寻常的铑类胡萝卜素方法。这些研究表明，( Z )-乙烯基类胡萝卜素比( E )-乙烯基类胡萝卜素更倾向于在类胡萝卜素的插烯位置而不是在类胡萝卜素中心发生反应。