Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[[2-(naphthalen-2-yloxy)-ethyl]-(4-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 188444-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[[2-(naphthalen-2-yloxy)-ethyl]-(4-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-naphthalen-2-yloxyethyl-(4-nitrophenyl)sulfonylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 188444-67-9
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₁₄S
• 分子量: 702.693
• InChiKey: OEGCTKZUTZUSOX-HXBJCGEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[[2-(naphthalen-2-yloxy)-ethyl]-(4-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到N-[2-(Naphthalen-2-yloxy)-ethyl]-4-nitro-N-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  糖源性 Ras 抑制剂：通过 NMR 光谱和生物学评价进行的组表位作图

  摘要：

  已经发现了新的 Ras 蛋白激活抑制剂，其包含衍生自 D-阿拉伯糖和苄基和苯基羟胺部分的双环核心。报告了这些分子与人 p21 h-Ras 之间结合的 NMR 研究（trNOE，饱和转移差异，STD）。药效团映射表明苄基和苯羟胺部分对于蛋白质结合都是必不可少的。合成并测试了缺少其中一组的分子以证实这一假设，并且在体外未观察到与 Ras 的相互作用，也未观察到在哺乳动物细胞中的生物活性。我们的研究导致开发出选择性抑制哺乳动物细胞中 Ras 依赖性细胞生长的分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600132
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 、 N-[2-(萘-2-基氧基)乙基]-4-硝基苯磺酰胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以84%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[[2-(naphthalen-2-yloxy)-ethyl]-(4-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  糖源性 Ras 抑制剂：通过 NMR 光谱和生物学评价进行的组表位作图

  摘要：

  已经发现了新的 Ras 蛋白激活抑制剂，其包含衍生自 D-阿拉伯糖和苄基和苯基羟胺部分的双环核心。报告了这些分子与人 p21 h-Ras 之间结合的 NMR 研究（trNOE，饱和转移差异，STD）。药效团映射表明苄基和苯羟胺部分对于蛋白质结合都是必不可少的。合成并测试了缺少其中一组的分子以证实这一假设，并且在体外未观察到与 Ras 的相互作用，也未观察到在哺乳动物细胞中的生物活性。我们的研究导致开发出选择性抑制哺乳动物细胞中 Ras 依赖性细胞生长的分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600132