dimethyl (1s,1'R,4'S,5'R,8'S)-3-(propan-2-ylidene)-1',2',3',4',5',8'-hexahydrospiro[cyclopentane-1,9'-[1,4:5,8]dimethanonaphthalene]-6',7'-dicarboxylate | 85222-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1s,1'R,4'S,5'R,8'S)-3-(propan-2-ylidene)-1',2',3',4',5',8'-hexahydrospiro[cyclopentane-1,9'-[1,4:5,8]dimethanonaphthalene]-6',7'-dicarboxylate
• CAS: 85222-01-1
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄
• 分子量: 368.473
• InChiKey: JAJMGMKZAZPTCC-KBHJKDAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1s,1'R,4'S,5'R,8'S)-3-(propan-2-ylidene)-1',2',3',4',5',8'-hexahydrospiro[cyclopentane-1,9'-[1,4:5,8]dimethanonaphthalene]-6',7'-dicarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到dimethyl (1r,1'R,4'S,4a'S,5'S,8'R,8a'R)-3-(propan-2-ylidene)-1',2',3',4',5',8'-hexahydrospiro[cyclopentane-1,10'-[4a,8a]epoxy[1,4:5,8]dimethanonaphthalene]-6',7'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electronic control of stereoselectivity. 14. Long-range control by norbornane frameworks of cyclopentadienide reactivity. Stereoselective capture of electrophiles by tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dienyl anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00348a030
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(tetrahydropyranyloxy)-2-isopropylidenebutane 在 氨 、 sodium amide 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 dimethyl (1s,1'R,4'S,5'R,8'S)-3-(propan-2-ylidene)-1',2',3',4',5',8'-hexahydrospiro[cyclopentane-1,9'-[1,4:5,8]dimethanonaphthalene]-6',7'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electronic control of stereoselectivity. 14. Long-range control by norbornane frameworks of cyclopentadienide reactivity. Stereoselective capture of electrophiles by tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dienyl anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00348a030