2-phenylhept-6-en-1-ol | 1332447-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-phenylhept-6-en-1-ol
• CAS: 1332447-25-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: NSONWYMMKWBXPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylhept-6-en-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 (Z)-2-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylhex-5-enyloxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  相对于烯烃环化，氢原子转移和裂解反应的甲硅烷基醚上的烷氧基自由基环化

  摘要：

  这项研究检查了与竞争性环化，1,5-氢原子转移（1,5-HATs）和β片段化相比，烷氧基自由基环化在甲硅烷基烯醇醚上的化学选择性。以5- exo模式环化到甲硅烷基烯醇醚上比环化到末端烯烃上是更优选的。当竞争的烯烃自由基受体上存在任何烷基取代基时，选择性降低。烷氧基5- exo环化显示出优于竞争性β片段的出色的化学选择性。即使对于活化的苄基氢原子，在甲硅烷基烯醇醚上的烷氧基自由基5- exo环化也胜过1,5-HAT。在四氢吡喃合成中，其中1,5-HAT困扰着烷氧基自由基环化方法，而6- exo环化是反应的主要方式。当在β位上存在芳基时，β-断裂仍然是四氢吡喃合成的挑战。

  DOI：

  10.1021/jo200992m
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-phenylhept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称转移氢化 β-取代的 α-二酮的动态动力学拆分

  摘要：

  开发创新的动态动力学拆分 (DKR) 模式和实现不对称 α-二酮的高度区域选择性和对映选择性半氢化是当代不对称（转移）氢化领域的两个艰巨挑战。在这项工作中，我们报告了通过独特的 DKR 模式对不对称 α-二酮进行高度区域选择性和立体选择性的不对称半转移氢化，该模式的特点是将远离不稳定立体中心的羰基还原，而近端羰基保持不变。此外，该协议还提供了各种富含 α-羟基-α′-C(sp 2)-官能团，代表已知技术中未提供的新产品类别。产品的效用已在一系列进一步的转化中得到证明，包括药物分子的快速合成。还进行了密度泛函理论计算和大量控制实验，以获得对高选择性半氢化的更多机理见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11149