4-Nitro-benzoic acid (2S,3S,5R,6R,7R)-3-(2-chloro-acetoxy)-3-methyl-5,8-dioxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ylmethyl ester | 90987-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-Nitro-benzoic acid (2S,3S,5R,6R,7R)-3-(2-chloro-acetoxy)-3-methyl-5,8-dioxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ylmethyl ester
• CAS: 90987-19-2
• 化学式: C₂₅H₂₄ClN₃O₁₀S
• 分子量: 593.999
• InChiKey: FGBJPYDVCLAXFX-LDRJFHLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  171.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  青霉素V 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (2S,3S,5R,6R,7R)-3-(2-chloro-acetoxy)-3-methyl-5,8-dioxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  penam和cepham系统相互转化反应中penam衍生物的C（3）取代基的重要性

  摘要：

  已经合成了神谷二硫化物（1a）的结构类似物二氮杂环丁酮（1b）。研究了二硫化物（1）（CH 2 Cl 2中的Br 2和ClCH 2 CO 2 H–CH 2 Cl 2中的AcOAg）通过epi磺酸根离子（2）导致戊二烯和cepham衍生物的一些环化反应。所获得的数据表明，改变（1a）和（1b）中的取代基X导致中间epi上离子（2a）和（2b）中正电荷的分布发生变化，因此在一定程度上影响了该基团的区域选择性。 s开环和（1a）和（1b）的化学行为。

  DOI：

  10.1039/p19840000413