2,4-di(p-tolyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine | 1393092-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,4-di(p-tolyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: (2S,4S)-2,4-bis(4-methylphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
• CAS: 1393092-57-3
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂
• 分子量: 328.457
• InChiKey: IDIIEPSXXIKVRK-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-2,4-dip-tolyl-1H-benzo[b][1,5]diazepine 在 3-(2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-phenol 、 C₇₄H₈₉O₄P 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到2,4-di(p-tolyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸转移加氢不对称合成四氢苯并二氮杂卓的动态动力学拆分方法

  摘要：

  四氢苯并二氮杂卓的不对称合成是通过新合成的手性磷酸与具有氢键供体取代基的苯并噻唑啉转移氢化而实现的。该方法适用于各种外消旋二氢苯并二氮杂卓，利用动态动力学拆分，以良好的非对映选择性和对映选择性，以良好的收率得到相应的产物。此外，理论研究充分阐明了在3,3'-位的大取代基对催化剂和苯并噻唑啉上的氢键供体取代基的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201601611

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of 2,4-Disubstituted 1,5-Benzodiazepines Using Cationic Ruthenium Diamine Catalysts: An Unusual Achiral Counteranion Induced Reversal of Enantioselectivity
  作者：Zi-Yuan Ding、Fei Chen、Jie Qin、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201200309

  日期：2012.6.4

  highly enantioselective hydrogenation of 2,4‐disubstituted 1,5‐benzodiazepines using chiral cationic ruthenium diamine catalysts (R,R)‐1 has been developed (see scheme; BArF=tetrakis(3,5‐bistrifluoromethylphenyl)borate). Either enantiomer of 2,4‐diaryl‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1H‐benzodiazepine derivatives could be obtained by using the same enantiomer of ligand but in the presence of a different achiral counteranion

  用另一种方法解决这个问题：已开发出使用手性阳离子钌二胺催化剂（R，R）-1对2,4-二取代的1,5-苯并二氮杂进行高度对映选择性加氢反应（参见方案; BArF = tetrakis（3,5-双三氟甲基苯基）硼酸酯）。2,4-二芳基-2,3,4,5-四氢-1 H-苯并二氮杂derivatives的对映异构体可以通过使用相同的配体对映异构体但存在不同的非手性抗衡阴离子来获得。