ethyl 4-cyclopentylbutanoate | 158307-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-cyclopentylbutanoate
• CAS: 158307-88-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: CZOOJZMEUWMMTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-cyclopentylbutanoate 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 4-环戊基丁烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Über die Bedeutung zyklischer Säuren und Alkohole für die Chemotherapie der Lepra. II. Mitteilung

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19432811004
• 作为产物：
  描述：

  环戊基乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 硫酸 、 sodium 、 三溴化磷 、 甲苯 、 xylene 作用下， 130.0~200.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 生成 ethyl 4-cyclopentylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Über die Bedeutung zyklischer Säuren und Alkohole für die Chemotherapie der Lepra. II. Mitteilung

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19432811004

文献信息

• Borohydride-Mediated Radical Addition Reactions of Organic Iodides to Electron-Deficient Alkenes
  作者：Takuji Kawamoto、Shohei Uehara、Hidefumi Hirao、Takahide Fukuyama、Hiroshi Matsubara、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/jo500464q

  日期：2014.5.2

  Cyanoborohydrides are efficient reagents in the reductive addition reactions of alkyl iodides and electron-deficient olefins. In contrast to using tin reagents, the reaction took place chemoselectively at the carbon–iodine bond but not at the carbon–bromine or carbon–chlorine bond. The reaction system was successfully applied to three-component reactions, including radical carbonylation. The rate constant

  氰基硼氢化物是烷基碘化物和缺电子烯烃的还原加成反应中的有效试剂。与使用锡试剂相反，该反应在碳碘键上发生化学选择，而在碳溴或碳氯键上没有发生。该反应体系已成功应用于三组分反应，包括自由基羰基化。通过动力学竞争法，在25°C下从氰基硼氢化四丁基铵中伯烷基脱氢的速率常数估计为<1×10 4 M –1 s –1。该值比氢化三丁基锡的值小3个数量级。
• Photoredox/Nickel Dual Catalysis for the C(sp³ )-C(sp³ ) Cross-Coupling of Alkylsilicates with Alkyl Halides
  作者：Christophe Lévêque、Vincent Corcé、Ludwig Chenneberg、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/ejoc.201601571

  日期：2017.4.18

  Alkylsilicates were engaged under photoredox/nickel dual catalysis conditions with alkyl halides for the first time. The C(sp3)–C(sp3) cross-coupling products were obtained in moderate yields and were accompanied by the homocoupling products of the alkyl halide derivatives. These promising findings are strongly suggestive of the high synthetic potential of the dual catalytic approach for the forging of

  烷基硅酸盐首次在光氧化还原/镍双催化条件下与烷基卤化物结合。C(sp3)–C(sp3) 交叉偶联产物以中等产率获得，并伴随着烷基卤衍生物的均偶联产物。这些有希望的发现强烈暗示了双催化方法在锻造烷基碳-碳键方面的高合成潜力。
• Hydroalkylation of Alkenes Using Alkyl Iodides and Hantzsch Ester under Palladium/Light System
  作者：Shuhei Sumino、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03238

  日期：2016.1.4

  The hydroalkylation of alkenes using alkyl iodides with Hantzsch ester as a hydrogen source occurred smoothly under a Pd/light system, in a novel, tin-free Giese reaction. A chemoselective reaction at C(sp(3))-I in the presence of a C(sp(2))-X (X = Br or I) bond was attained, which allowed for the stepwise functionalization of two types of C-X bonds in a one-pot procedure.