3-[2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-5-methoxybenzofuran-3-yl]-4-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-1H-isocoumarin | 1208500-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-5-methoxybenzofuran-3-yl]-4-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-1H-isocoumarin
• 英文别名: 3-[2-(1-Benzothiophen-3-yl)-5-methoxy-1-benzofuran-3-yl]-4-(3-hydroxyprop-1-ynyl)isochromen-1-one
• CAS: 1208500-56-4
• 化学式: C₂₉H₁₈O₅S
• 分子量: 478.525
• InChiKey: HWPHXQHWAGLCES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-5-methoxybenzofuran-3-yl)-4-iodo-1H-isocoumarin 、 2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以62%的产率得到3-[2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-5-methoxybenzofuran-3-yl]-4-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-1H-isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  碘/钯合成多杂环化合物的方法

  摘要：

  报道了一种简单、直接的合成多杂环化合物 (PHC) 的策略，该策略涉及钯催化的 Sonogashira 偶联的迭代循环，然后使用 I 2或 ICl进行碘环化。多种杂环单元，包括苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和异香豆素，可以在温和的反应条件下有效地结合。此外，这种策略的变体提供了各种连接和融合的 PHC。

  DOI：

  10.1021/jo902639f

文献信息

• Iodine/Palladium Approaches to the Synthesis of Polyheterocyclic Compounds
  作者：Saurabh Mehta、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo902639f

  日期：2010.3.5

  A simple, straightforward strategy for the synthesis of polyheterocyclic compounds (PHCs) is reported, which involves iterative cycles of palladium-catalyzed Sonogashira coupling, followed by iodocyclization using I2 or ICl. A variety of heterocyclic units, including benzofurans, benzothiophenes, indoles, and isocoumarins, can be efficiently incorporated under mild reaction conditions. In addition

  报道了一种简单、直接的合成多杂环化合物 (PHC) 的策略，该策略涉及钯催化的 Sonogashira 偶联的迭代循环，然后使用 I 2或 ICl进行碘环化。多种杂环单元，包括苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和异香豆素，可以在温和的反应条件下有效地结合。此外，这种策略的变体提供了各种连接和融合的 PHC。