methyl 2-(nitromethyl)benzoate | 502498-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(nitromethyl)benzoate
• 英文别名: 1-bromo-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-methylglucose；2,3,6-Tri-O-acetyl-4-O-methyl-α-D-glucopyranosid
• CAS: 502498-34-2
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₈
• 分子量: 383.193
• InChiKey: DNIUBOSWJGLSNE-LBELIVKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(nitromethyl)benzoate 在 palladium on activated charcoal 、 氨 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 蝴蝶霉素
  参考文献：
  名称：

  Two synthetic approaches to rebeccamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89281-3

文献信息

• Modification on the O-glucoside of Sergliflozin-A: A new strategy for SGLT2 inhibitor design
  作者：Xuefeng Cao、Wenpeng Zhang、Xu Yan、Zhi Huang、Zhenqing Zhang、Peng Wang、Jie Shen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.065

  日期：2016.5

  Poor pharmacokinetic stability is one of the issues of O-glucoside SGLT2 inhibitors in clinical trials, hence C-glucoside inhibitors have been developed and extensively applied. Herein, we provided an alternative approach to improve the pharmacokinetic stability of such inhibitors. Nine derivatives of Sergliflozin-A with modifications on the O-glucoside fragment were prepared, among which the 4-O-methyl

  不良的药代动力学稳定性是O-葡萄糖苷SGLT2抑制剂在临床试验中的问题之一，因此C-葡萄糖苷抑制剂已被开发并广泛应用。本文中，我们提供了替代方法来改善此类抑制剂的药代动力学稳定性。制备了9种在O-葡萄糖苷片段上有修饰的Sergliflozin-A衍生物，其中4-O-甲基衍生物在排泄的葡萄糖尿液试验中具有相似的药效学效力。最吸引人的是，观察到O-葡糖苷的4-O-甲基衍生物的药代动力学稳定性显着提高。这项工作证明了对O-葡萄糖苷片段的修饰可能是未来SGLT2抑制剂设计的一种有前途的方法。