(6S,8S)-2,6,10,10-Tetramethyltricyclo<6.3.0.0^3,6>undeca-1(11),2-diene | 114636-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (6S,8S)-2,6,10,10-Tetramethyltricyclo<6.3.0.0^3,6>undeca-1(11),2-diene
• 英文别名: (6S,8S)-2,6,10,10-tetramethyltricyclo[6.3.0.03,6]undeca-1(11),2-diene
• CAS: 114636-43-0
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: ZIRYAEOKKZKMHD-NHYWBVRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.3±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,8S)-2,6,10,10-Tetramethyltricyclo<6.3.0.0^3,6>undeca-1(11),2-diene 在 氨 、 sodium 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(+/-)-(3S,6S,8S)-2,6,10,10-tetramethyltricyclo[6.3.0.0^3,6]-undec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  (+)-sterpurene 的短对映选择性合成：中心到轴向到中心手性元素的完全分子内转移

  摘要：

  L'etape cle de la synthese est une added de Diels Alder intramoleculaire et立体选择性 du (dimethyl-4,4methyl-2' cyclobutene-1'yl-1) heptene-6yne-1ol-3, obtenu a partir du dimethyl-4 ,4 庚烯-6yne-1ol-3

  DOI：

  10.1021/ja00220a069
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1-(2'-Methylcyclobut-1'-en-1'-yl)-4,4-dimethyl-6-hepten-1-yn-3-ol 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (6S,8S)-2,6,10,10-Tetramethyltricyclo<6.3.0.0^3,6>undeca-1(11),2-diene
  参考文献：
  名称：

  (+)-sterpurene 的短对映选择性合成：中心到轴向到中心手性元素的完全分子内转移

  摘要：

  L'etape cle de la synthese est une added de Diels Alder intramoleculaire et立体选择性 du (dimethyl-4,4methyl-2' cyclobutene-1'yl-1) heptene-6yne-1ol-3, obtenu a partir du dimethyl-4 ,4 庚烯-6yne-1ol-3

  DOI：

  10.1021/ja00220a069

文献信息

• An enantioselective central-axial-central chiral element transfer process leading to a concise synthesis of (+)-sterpurene: intramolecular Diels-Alder reactions of vinylallene sulfoxides
  作者：Richard A. Gibbs、Karin Bartels、Robert W. K. Lee、William H. Okamura

  DOI：10.1021/ja00192a033

  日期：1989.5

  The intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction of vinylallene sulfoxide 19 as the diene component occurs in a rapid and stereoselective manner at room temperature to give tricyclic 20 in good yield. Sulfoxide 19 cyclizes approximately} 140 times faster than the corresponding hydrocarbon 15a. It was also shown that gem-dimethyl substitution on the tether linking the vinylallene and vinyl group accelerates

  作为二烯组分的乙烯基丙二烯亚砜 19 的分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 反应在室温下以快速和立体选择性的方式发生，以良好的产率得到三环 20。亚砜 19 环化大约}比相应的碳氢化合物 15a 快 140 倍。还表明，连接乙烯基丙二烯和乙烯基的系链上的偕二甲基取代仅使环化速率加快了 大约} 2.6 倍。用苯亚磺酰氯处理富含对映异构体的二烯炔丙醇 6 得到乙烯亚砜 4，其以高度对映选择性和非对映选择性方式环化，得到旋光三环亚砜 5。亚砜 5 分两步转化为新型倍半萜真菌代谢物 (+)- sterpurene，从而建立其绝对构型。
• GIBBS, RICHARD A.;BARTELS, KARIN;LEE, ROBERT W. K.;OKAMURA, WILLIAM H., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N0, C. 3717-3725
  作者：GIBBS, RICHARD A.、BARTELS, KARIN、LEE, ROBERT W. K.、OKAMURA, WILLIAM H.

  DOI：——

  日期：——