(S)-4-Methanesulfinyl-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-butyric acid 2,4,5-trichloro-phenyl ester | 116447-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-Methanesulfinyl-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-butyric acid 2,4,5-trichloro-phenyl ester
• CAS: 116447-47-3
• 化学式: C₂₀H₂₀Cl₃NO₆S
• 分子量: 508.807
• InChiKey: MEUOVFNGPNOGPA-AUBGMPCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  712.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-3-methyl-butyrylamino]-hexanoic acid methyl ester 、 (S)-4-Methanesulfinyl-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-butyric acid 2,4,5-trichloro-phenyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到Z(OMe)-Met(O)-Val-Lys(Z)-OMe
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CLVI。通过应用新的二硫键与三氟乙酸th（III）的合成第二个人降钙素基因相关肽（β-hCGRP）。

  摘要：

  通过将七个肽片段组合在一起，合成了与第二个人类降钙素基因相关肽（β-hCGRP）的整个氨基酸序列相对应的 37 个残基的肽，然后进行了两次连续处理，即先使用三氟乙酸铊（III）在两个 Cys（Ad）残基之间建立二硫键，然后使用 1 M 三甲基硅基三氟甲烷-磺酸盐/三氟乙酸铊（III）处理、先用三氟乙酸铊（III）在两个 Cys（Ad）残基之间建立二硫键，然后在二苯基硫醚和碘化铵存在下用 1 M 三甲基硅基三氟甲烷磺酸盐/三氟乙酸去除所有使用的保护基团，同时将 Met（O）还原为 Met。将结果与通常的空气氧化法进行比较。合成的 β-hCGRP 对体外[1-34] -甲状旁腺激素刺激的骨钙吸收有微弱的抑制作用，并能降低大鼠血清中 Ca 和 Pi 的水平。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4769