methyl 4,6-O-<(R)-1-(acetoxymethyl)ethylidene>-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 129728-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-<(R)-1-(acetoxymethyl)ethylidene>-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-<(S)-1-(acetoxymethyl)ethylidene>-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside；methyl 4,6-O-<1-(acetoxymethyl)ethylidene>-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside；methyl 4,6-O-[1-(acetoxymethyl)ethylidene]-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 129728-31-0；129728-32-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₈
• 分子量: 320.34
• InChiKey: QPKMEEXWMYIUEQ-QYABOVLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-<(R)-1-(acetoxymethyl)ethylidene>-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 三乙基硅烷 作用下， 生成 methyl 4-O-acetyl-6-O-<1-(acetoxymethyl)ethyl>-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  还原裂解法分析含丙酮酸缩醛的多糖的模型研究

  摘要：

  使2，3-二-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷的甲基的4，6-O-（1-甲氧基羰基亚乙基），-（羟基异亚丙基）和-（甲氧基异亚丙基）缩醛在存在下进行还原裂解。三乙基硅烷和三甲基甲硅烷基甲磺酸硼三氟硼醚醚（Me3SiOMs-BF3.Et2O），BF3.Et2O或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸硼酸酯（Me3SiOSO2CF3）和产物的摩尔分数是反应时间的函数。4，6-（1-甲氧基羰基亚乙基）乙缩醛在还原裂解条件下相当稳定，但是注意到将非对映异构体的初始R，S混合物异构化为更稳定的S非对映异构体。另外，观察到乙缩醛的缓慢的区域特异性的还原性开环，得到6-O- [1-（甲氧基羰基）乙基]衍生物。4，在还原裂解条件下6-（羟基异亚丙基）乙缩醛非常不稳定。Me3SiOMs-BF3.Et2O和Me3SiOSO2CF3都通过中间体6- [1-（羟甲基）乙基]醚催化完全除去了该基团，但BF3.Et2O得到了产物混合

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84299-a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-<1-(hydroxymethyl)ethylidene>-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 三甲基硅基甲烷磺酸酯 、 三氟化硼乙醚 三乙基硅烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 4,6-O-<(R)-1-(acetoxymethyl)ethylidene>-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  还原裂解法分析含丙酮酸缩醛的多糖的模型研究

  摘要：

  使2，3-二-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷的甲基的4，6-O-（1-甲氧基羰基亚乙基），-（羟基异亚丙基）和-（甲氧基异亚丙基）缩醛在存在下进行还原裂解。三乙基硅烷和三甲基甲硅烷基甲磺酸硼三氟硼醚醚（Me3SiOMs-BF3.Et2O），BF3.Et2O或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸硼酸酯（Me3SiOSO2CF3）和产物的摩尔分数是反应时间的函数。4，6-（1-甲氧基羰基亚乙基）乙缩醛在还原裂解条件下相当稳定，但是注意到将非对映异构体的初始R，S混合物异构化为更稳定的S非对映异构体。另外，观察到乙缩醛的缓慢的区域特异性的还原性开环，得到6-O- [1-（甲氧基羰基）乙基]衍生物。4，在还原裂解条件下6-（羟基异亚丙基）乙缩醛非常不稳定。Me3SiOMs-BF3.Et2O和Me3SiOSO2CF3都通过中间体6- [1-（羟甲基）乙基]醚催化完全除去了该基团，但BF3.Et2O得到了产物混合

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84299-a