(2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentanoic acid | 1030836-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 1030836-40-8
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₅Si
• 分子量: 485.696
• InChiKey: DBLGZXBMHVZNBW-REWPJTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentanoic acid 、 碘甲烷 在 sodium hydride 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到(2S,4S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Dysithiazolamide

  摘要：

  The tetrachlorinated natural product (-)-dysithiazolamide was synthesized from L-glutamic acid in a convergent way, confirming the previously proposed (2S,4S,6S,8S) absolute stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol800551g
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentanoate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Dysithiazolamide

  摘要：

  The tetrachlorinated natural product (-)-dysithiazolamide was synthesized from L-glutamic acid in a convergent way, confirming the previously proposed (2S,4S,6S,8S) absolute stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol800551g

文献信息

• Total Synthesis of Sintokamide C
  作者：Ying Jin、Yuqing Liu、Zhuo Wang、Shuqin Kwong、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1021/ol100095p

  日期：2010.3.5

  A convergent stereoselective synthesis of sintokamide C was accomplished in 14 steps with an overall yield of 3.8% starting from Garner's aldehyde, unambiguously confirming its structure.
• Total Synthesis of (−)-Dysithiazolamide
  作者：Ana Ardá、Raquel G. Soengas、M. Isabel Nieto、Carlos Jiménez、Jaime Rodríguez

  DOI：10.1021/ol800551g

  日期：2008.6.5

  The tetrachlorinated natural product (-)-dysithiazolamide was synthesized from L-glutamic acid in a convergent way, confirming the previously proposed (2S,4S,6S,8S) absolute stereochemistry.