1-Chloro-3,3-dimethyl-1-phenylsulfanylbutan-2-one | 137351-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-Chloro-3,3-dimethyl-1-phenylsulfanylbutan-2-one
• CAS: 137351-39-4
• 化学式: C₁₂H₁₅ClOS
• 分子量: 242.77
• InChiKey: UGJSRUGIZPXOQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-3,3-dimethyl-1-phenylsulfanylbutan-2-one 、 4-methyl-N-[2-(4-methylphenyl)ethyl]benzenesulfonamide 在 zinc dibromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到2,2-Dimethyl-1-[7-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl]-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用Pictet-Spengler环化与α-氯代-α-苯基硫代酮精制1-苯甲酰基四氢异喹啉衍生物。邻甲基紫杉碱的合成

  摘要：

  的反应Ñ -tosyl-β-苯乙胺与α氯代-α-phenylthioketones，改性的Pictet-格勒条件下导致1苯甲酰基和1-新戊酰四氢异喹啉，进行说明。报道了使用该转化作为关键步骤的O-甲基维隐氨酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01998-0
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溴 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-Chloro-3,3-dimethyl-1-phenylsulfanylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用Pictet-Spengler环化与α-氯代-α-苯基硫代酮精制1-苯甲酰基四氢异喹啉衍生物。邻甲基紫杉碱的合成

  摘要：

  的反应Ñ -tosyl-β-苯乙胺与α氯代-α-phenylthioketones，改性的Pictet-格勒条件下导致1苯甲酰基和1-新戊酰四氢异喹啉，进行说明。报道了使用该转化作为关键步骤的O-甲基维隐氨酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01998-0

文献信息

• Mono Halogenation of β-Keto Sulfides. Synthesis of β-Keto-α-phenylthio p-Tolyl Sulfones
  作者：Carlos C. Fortes、Terezinha A. Coimbra

  DOI：10.1080/00397919108019810

  日期：1991.10

  Abstract β-Keto-α-Phenylthio p-Tolyl sulfones are obtained from β-keto-alkyl phenyl sulfides by halogenation with NCS followed by treatment with sodium p-toluene sulphinate.

  摘要 β-酮-α-苯硫基对甲苯基砜是通过用 NCS 卤化 β-酮-烷基苯硫醚，然后用对甲苯亚磺酸钠处理得到的。