1-(2-iodophenyl)-2-propen-1-ol | 148761-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: 1-(2-iodophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 148761-93-7
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: XCQADICTYXRLNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)-2-propen-1-ol 在 吡啶 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-3-benzoyl-1-(1-(2-iodophenyl)allyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)dione
  参考文献：
  名称：

  经由铑催化的嘧啶的不对称烯丙基化的手性嘧啶无环核苷的区域和对映选择性合成

  摘要：

  本文报道了通过嘧啶与外消旋烯丙基碳酸酯的高度区域-和对映选择性不对称烯丙基化而形成支化N-烯丙基嘧啶类似物的直接途径。以[Rh（COD）Cl] 2 /手性二膦为催化剂，可以在中性条件下以良好的收率（高达95％的收率）获得一系列手性嘧啶无环核苷，并具有较高的区域和对映选择性（15： 1至> 40：1提单数据，最高ee达99％）。此外，已经通过不对称二羟基化成功地合成了带有两个相邻手性中心的手性嘧啶无环核苷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02482
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 1-(2-iodophenyl)-2-propen-1-ol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig 重排由 1,5-氢原子转移引发的烯丙醚 α-碳上的 ano-Iodophenyl 基团通过 SmI2 还原

  摘要：

  通过 SmI2 还原烯丙基醚烯丙基位置上的邻碘苯基基团产生的芳基的分子内 1,5-氢原子转移区域选择性地生成 α-烯丙氧基碳负离子，其经历 [2,3]-Wittig 重排以提供取代的 4-苯基-3-丁烯-1-醇。描述了 HMPA 浓度对产生 Wittig 重排产物的 1,5-氢转移和产生还原性脱碘产物的夺氢分布的影响。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.683

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of 1-Iodo-2-alkenylbenzenes
  作者：Ei-ichi Negishi、Christophe Copéret、Shengming Ma、Takeshi Mita、Takumichi Sugihara、James M. Tour

  DOI：10.1021/ja9533196

  日期：1996.1.1

  6-membered Type I cyclic acylpalladation products, i.e., α,β-unsaturated cyclic ketones, in the absence of an external nucleophile and high yields of 5- and 6-membered Type II cyclic acylpalladation products, i.e., α- or β-((alkoxycarbonyl)methyl)substituted cyclic ketones in the presence of an alcohol, e.g., MeOH. In cases where no such processes are available, other side reactions, such as cyclic carbopalladation

  ω-乙烯基取代的邻碘烯基苯 1-4 的 Pd 催化羰基化可以提供高达中等产率 (50-60%) 的 5 和 6 元 I 型环状酰基钯化产物，即 α,β-不饱和环状酮，在没有外部亲核试剂和高产率的 5 和 6 元 II 型环状酰基钯化产物，即 α-或 β-（（烷氧基羰基）甲基）取代的环酮在醇存在下，例如，甲醇。在没有此类过程可用的情况下，其他副反应，例如环状碳钯化、聚合酰基钯化以及通过酯化和其他过程捕获酰基钯可能会成为主要反应。更小，即3-或4-元，或7-元或更大的环酮似乎不能通过反应获得。在大多数情况下，外模式循环酰基钯化仅发生。然而，3 的环状酰基钯化仅通过内模式环化进行，得到 5 元酮。替代一种或多种氢...
• Nickel-Promoted Reductive Cyclization Cascade: A Short Synthesis of a New Aromatic Strigolactone Analogue
  作者：Yu Peng、Jian Xiao、Ya-Wen Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588804

  日期：2017.8

  Published as part of the Special Topic Advanced Strategies in Synthesis with Nickel Abstract A stereospecific synthesis of the tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan skeleton, which is embedded in bioactive aromatic strigolactones such as GR24, is realized by a nickel-mediated tandem cross-coupling for the first time. The observed cis-stereoselectivity during the intramolecular formation of the Csp3–Csp2

  作为镍合成高级特别策略的一部分发布 抽象的 首次通过镍介导的串联交叉偶联实现了四氢-2 H-茚并[1,2- b ]呋喃骨架的立体定向合成，该骨架嵌入生物活性芳香族内酯内酯中，例如GR24。通过构象分析和DFT计算合理化了Csp 3 –Csp 2键分子内形成过程中观察到的顺式-立体选择性。 首次通过镍介导的串联交叉偶联实现了四氢-2 H-茚并[1,2- b ]呋喃骨架的立体定向合成，该骨架嵌入生物活性芳香族内酯内酯中，例如GR24。通过构象分析和DFT计算合理化了Csp 3 –Csp 2键分子内形成过程中观察到的顺式-立体选择性。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allyl-Allylsilane Cross-Coupling
  作者：James Y. Hamilton、Nicole Hauser、David Sarlah、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201406077

  日期：2014.9.26

  enantioselective allyl–allylsilane cross‐coupling involving racemic branched allylic alcohols and allylsilanes is reported. An iridium‐(P,olefin) phosphoramidite complex enables the transformation with high regio‐ and stereoselectivity under operationally simple conditions. The utility of the coupling is demonstrated in a concise catalytic, enantioselective synthesis of a pyrethroid insecticide protrifenbute

  据报道，涉及外消旋支链烯丙基醇和烯丙基硅烷的对映选择性烯丙基-烯丙基硅烷交叉偶联。铱（P，烯烃）亚磷酰胺络合物可在操作简单的条件下以高区域选择性和立体选择性进行转化。在对拟除虫菊酯杀虫剂tritrifenbute的简洁催化，对映选择性合成中证明了偶联的效用。
• Synthesis of 6,7-benzo-3-borabicyclo[3.3.1]nonane and its 3-aza analog from 2-allylphenyl(diallyl)borane. Intramolecular arylboration of the C=C bond
  作者：N. Yu. Kuznetsov、Z. A. Starikova、B. B. Averkiev、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1007/s11172-005-0305-5

  日期：2005.3

  A method was developed for the synthesis of 6,7-benzo-3-borabicyclo[3.3.1]nonane and 6,7-benzo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane derivatives based on intramolecular cyclization of 2-allylphenyl(diallyl)borane. Intramolecular arylboration of the double bond in 1,5-diallyl-2,3-benzo-1-boracyclohexane was carried out for the first time. Conventional oxidation (H2O2-OH−) of 6,7-benzo-3-methoxy-3-borabicyclo[3

  基于2-烯丙基苯基（二烯丙基）分子内环化，开发了一种合成6,7-苯并-3-硼双环[3.3.1]壬烷和6,7-苯并-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的方法)硼烷。首次在1,5-二烯丙基-2,3-苯并-1-硼环己烷中进行双键的分子内芳基硼化反应。6,7-苯并-3-甲氧基-3-硼双环[3.3.1]壬烷的常规氧化（H2O2-OH-）得到顺式-1,3-二（羟甲基）萘满。后者的结构是通过 X 射线衍射分析确定的。
• US5910554A
  申请人：——

  公开号：US5910554A

  公开（公告）日：1999-06-08