(R)-2-methyl-N-[(R)-(4-methylphenyl)phenylmethyl]-2-propanesulfinamide | 451503-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-[(R)-(4-methylphenyl)phenylmethyl]-2-propanesulfinamide
• 英文别名: (R_S,R)-(1-(4-methylphenyl)-1-phenylmethyl)-2-methylpropanesulfinamide；(R)-2-methyl-N-[(R)-phenyl(p-tolyl)methyl]propane-2-sulfinamide；(R)-2-methyl-N-[(R)-(4-methylphenyl)-phenylmethyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 451503-35-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NOS
• 分子量: 301.453
• InChiKey: RBDGPASCSKSXMS-DYESRHJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-[(R)-(4-methylphenyl)phenylmethyl]-2-propanesulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(α¹R)-4-methyl-α-phenyl-benzenemethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性地将有机金属试剂添加到手性N-叔-丁烷亚磺胺类化合物上，不对称合成二芳基甲胺：非对映选择性的转换

  摘要：

  非对映选择性加成有机金属试剂手性的ñ -叔-butanesulfinimines得到以高产率和非对映选择性烷基化的加合物。在弱酸性条件下手性助剂的裂解以高收率得到二芳基甲胺。通过使用甲苯中的苯基溴化镁或THF中的苯基锂，观察到非对映选择性的逆转。因此，使用相同的手性助剂可以合成许多二芳基甲胺的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00099-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-[(4-methylphenyl)methylidene]propane-2-sulfinamide 、 四苯硼钠 在 甲醇 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(R)-2-methyl-N-[(R)-(4-methylphenyl)phenylmethyl]-2-propanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-（叔丁亚磺酰基）亚胺与四芳基硼酸钠的不对称芳基化

  摘要：

  描述了N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺与四芳基硼酸钠的非对映选择性铑催化的芳基化。该方法通常用于以高非对映选择性构建各种手性α-支链胺和2-取代的吡咯烷。已经开发出一种实用的不对称方法来获得手性胺，包括使用空气稳定的Rh催化剂和试剂，并且没有外部配体。

  DOI：

  10.1021/jo2024224

文献信息

• Diastereoselective and Enantioselective Rh(I)-Catalyzed Additions of Arylboronic Acids to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl and <i>N</i>-Diphenylphosphinoyl Aldimines
  作者：Daniel J. Weix、Yili Shi、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja044003d

  日期：2005.2.1

  Two new Rh(I)-catalyzed methods for the synthesis of chiral alpha-branched amines via addition of arylboronic acids to N-tert-butanesulfinyl and N-diphenylphosphinoyl imines have been developed. The syntheses are more functional group tolerant than alternative methods utilizing Grignard or organolithium reagents, and the imine activating groups used are easily removed. These methods are both high-yielding

  已经开发了两种新的 Rh(I) 催化方法，通过将芳基硼酸添加到 N-叔丁烷亚磺酰基和 N-二苯基膦酰基亚胺来合成手性 α-支化胺。与使用格氏试剂或有机锂试剂的替代方法相比，该合成方法对官能团的耐受性更强，并且使用的亚胺活化基团很容易去除。这些方法都具有高产率（70-97% 的产率）和非常高的选择性（>93:7 dr 和 88-94% ee）。值得注意的是，N-叔丁烷亚磺酰基亚胺方法适用于具有烯醇化质子的脂肪族亚胺。此外，还开发了一种从醛合成 N-叔丁烷亚磺酰基保护的 α-支化胺的一锅法。
• Synthesis of Benzhydryl-Substituted Amines by Silanolate-Mediated Aldimine Arylation with Functionalized Aryl Nucleophiles Released from Diazene-Based Reagents
  作者：Aliyaah J. M. Rahman、Lucie Finck、Wolfgang Obermayer、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03798

  日期：2022.12.16

  imine derivatives with functionalized aryl pronucleophiles is reported. The aryl nucleophiles are released from silicon-protected aryl-substituted diazenes by desilylation with potassium trimethylsilanolate concomitant with the loss of dinitrogen. A broad range of functional groups is tolerated in the aryl nucleophile but, depending upon their electronic effect, require specific groups at the imine

  报道了一种无过渡金属的方案，用于N -苯基 - 和N -苯甲酰基取代的苯甲醛衍生亚胺衍生物与功能化芳基亲核试剂的芳基化。芳基亲核试剂通过用三甲基硅烷醇钾进行脱甲硅烷基化并伴随二氮的损失从硅保护的芳基取代的二氮烯中释放出来。芳基亲核试剂可容许多种官能团，但根据它们的电子效应，亚胺氮原子上需要特定的基团。