(2R,3S,4R)-2-Benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-dibenzylamino-3-hydroxy-pentanoic acid methoxy-methyl-amide | 627859-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2-Benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-dibenzylamino-3-hydroxy-pentanoic acid methoxy-methyl-amide
• CAS: 627859-98-7
• 化学式: C₄₄H₅₂N₂O₅Si
• 分子量: 716.993
• InChiKey: LJPLNEUNNZZEIY-BMBFPDSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-Benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-dibenzylamino-3-hydroxy-pentanoic acid methoxy-methyl-amide 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the α-glucosidase inhibitor nectrisine

  摘要：

  The alpha-glucosidase inhibitor nectrisine was synthesised in 12 steps (31%, overall yield) starting from D-serine. The three contiguous stereocentres of this iminosugar were introduced via a highly diastereoselective boron mediated glycolate aldol reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.030
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[2-(Phenylmethoxy)acetyl]-4-(phenylmethyl)oxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2R,3S,4R)-2-Benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-dibenzylamino-3-hydroxy-pentanoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the α-glucosidase inhibitor nectrisine

  摘要：

  The alpha-glucosidase inhibitor nectrisine was synthesised in 12 steps (31%, overall yield) starting from D-serine. The three contiguous stereocentres of this iminosugar were introduced via a highly diastereoselective boron mediated glycolate aldol reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.030