(4R,6R)-6-(benzyloxy)-8-methylnon-1-en-4-ol | 1095268-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,6R)-6-(benzyloxy)-8-methylnon-1-en-4-ol
• 英文别名: (4R,6R)-8-methyl-6-phenylmethoxynon-1-en-4-ol
• CAS: 1095268-26-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: ZRMSKTUIGWIWOU-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-6-(benzyloxy)-8-methylnon-1-en-4-ol 、 2,6-二氯苄基溴 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到(4R,6R)-6-(benzyloxy)-4-(2,6-dichlorobenzyloxy)-8-methylnon-1-ene
  参考文献：
  名称：

  新型非乳酸类似物的通用高效合成

  摘要：

  描述了一种有效的对映选择性合成受保护的非乳酸类似物，从易于获得的 β-酮酯开始。该策略的关键步骤是不对称氢化、螯合控制的烯丙基化、顺式选择性醚化、α-卤代酯的立体选择性还原或烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083185
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)-5-methylhexanal 、 烯丙基三丁基锡 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以100%的产率得到(4R,6R)-6-(benzyloxy)-8-methylnon-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  新型非乳酸类似物的通用高效合成

  摘要：

  描述了一种有效的对映选择性合成受保护的非乳酸类似物，从易于获得的 β-酮酯开始。该策略的关键步骤是不对称氢化、螯合控制的烯丙基化、顺式选择性醚化、α-卤代酯的立体选择性还原或烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083185

文献信息

• Total synthesis of a novel macrotetrolide
  作者：Ludovic Coutable、Karim Adil、Christine Saluzzo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.038

  日期：2008.12

  The total synthesis of a novel macrotetrolide, an isobutyl nonactin analog, has been achieved in 15% yield by coupling both enantiomers of the corresponding nonactic acid analogs followed by macrolactonization. These building blocks were prepared starting from β-ketoester in nine steps and 34% overall yield, in an efficient and highly stereoselective sequence. The key steps of the strategy are asymmetric

  通过偶联相应的非乳酸类似物的两种对映异构体，然后进行大内酯化，已经以15％的产率实现了新型大四环内酯（异丁基非肌动蛋白类似物）的总合成。这些构建基块是从β-酮酸酯开始的，以九个步骤，总收率为34％的高效率和高度立体选择性的顺序制备。该策略的关键步骤是不对称氢化，螯合控制的烯丙基化，比什莫烯丙基醚的分子内卤代醚化（呈现出被酯钝化的三取代双键）以及最终的立体选择性还原α-溴酸酯。