4-(N-hydroxy-N-isobutyrylamino)-butyric acid | 608527-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(N-hydroxy-N-isobutyrylamino)-butyric acid
• 英文别名: 4-[Hydroxy(isobutyryl)amino]butanoic acid；4-[hydroxy(2-methylpropanoyl)amino]butanoic acid
• CAS: 608527-41-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: OXUJXLNNEFKSPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  367.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(N-benzyloxy-N-isobutyrylamino)-butyric acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4-(N-hydroxy-N-isobutyrylamino)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic Acid Analogues of Fosmidomycin

  摘要：

  N-Boc-O-苄基羟胺（1）与苄基4-溴丁酸酯（2）在DMF中发生N-烷基化反应，得到N,O-双保护的苄基4-羟基氨基丁酸酯（3），然后在氯仿中用三氟乙酸转化为4-苄氧基氨基丁酸苄酯（4）。将4与甲酸/乙酸酐或不同的酸氯化物处理后，经过催化氢化反应得到4-(N-酰基-N-羟基氨基)-丁酸（6）。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0517

文献信息

• Carboxylic Acid Analogues of Fosmidomycin
  作者：Thomas Kurz、Detlef Geffken、Claudia Wackendorff

  DOI：10.1515/znb-2003-0517

  日期：2003.5.1

  N-Alkylation of N-Boc-O-benzylhydroxylamine (1) with benzyl 4-bromobutyrate (2) in DMF gave N,O-bisprotected benzyl 4-hydroxyamino-butyrate (3), which was converted into 4-benzyloxyamino-butyric acid benzyl ester (4) with TFA in methylene chloride. Treatment of 4 with formic acid/acetic anhydride or various acid chlorides followed by catalytic hydrogenation led to 4-(N-acyl-N-hydroxyamino)-butyric acids 6.

  N-Boc-O-苄基羟胺（1）与苄基4-溴丁酸酯（2）在DMF中发生N-烷基化反应，得到N,O-双保护的苄基4-羟基氨基丁酸酯（3），然后在氯仿中用三氟乙酸转化为4-苄氧基氨基丁酸苄酯（4）。将4与甲酸/乙酸酐或不同的酸氯化物处理后，经过催化氢化反应得到4-(N-酰基-N-羟基氨基)-丁酸（6）。