(1S,2S,3R,4S)-4-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1,2-epoxy-1-(4-nitrophenyl)-5-phenylpentan-3-ol | 742107-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S)-4-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1,2-epoxy-1-(4-nitrophenyl)-5-phenylpentan-3-ol
• CAS: 742107-31-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₆
• 分子量: 414.458
• InChiKey: RLQKWGGRNKGYIF-YRPNKDGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  114.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S)-4-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1,2-epoxy-1-(4-nitrophenyl)-5-phenylpentan-3-ol 在 sodium azide 、 水 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 5-{(R)[(4R,5R)-5-(1S)-1-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(4-nitrophenyl)methylamino}-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a novel pseudopeptide hapten for the generation of hydrolytic catalytic antibodies

  摘要：

  The synthesis of a novel hapten containing a 1,4-diamino-2,3-diolbutane core unit is described. The molecule contains four stereogenic centres and has been synthesised via a stereoselective route. The absolute stereochemistry of each stereogenic carbon atom has been assigned by nuclear Overhauser effect experiments carried out on a number of derivatives. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.05.005
• 作为产物：
  描述：

  (1E,4S)-4-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1-(4-nitrophenyl)-5-phenylpent-1-en-3-ol 在 碳酸氢钠 Oxone 、 乙二胺四乙酸 、 2,2,2-三氟苯乙酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到(1S,2S,3R,4S)-4-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1,2-epoxy-1-(4-nitrophenyl)-5-phenylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a novel pseudopeptide hapten for the generation of hydrolytic catalytic antibodies

  摘要：

  The synthesis of a novel hapten containing a 1,4-diamino-2,3-diolbutane core unit is described. The molecule contains four stereogenic centres and has been synthesised via a stereoselective route. The absolute stereochemistry of each stereogenic carbon atom has been assigned by nuclear Overhauser effect experiments carried out on a number of derivatives. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.05.005