(2'S,3'S,2''S)-1D-3,6-di-O-benzyl-4,5-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1,2-O-[(2''-hydroxy)propane-1'',3''-diyl]-myo-inositol | 221553-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'S,3'S,2''S)-1D-3,6-di-O-benzyl-4,5-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1,2-O-[(2''-hydroxy)propane-1'',3''-diyl]-myo-inositol
• CAS: 221553-95-3
• 化学式: C₂₉H₃₈O₉
• 分子量: 530.615
• InChiKey: KKHVLFABRBBQFU-XHYAGRGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  94.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'S,2''S)-1D-3,6-di-O-benzyl-4,5-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1,2-O-[(2''-hydroxy)propane-1'',3''-diyl]-myo-inositol 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2'S)-1D-3,6-di-O-benzyl-4,5-bis-O-[di(benzyloxy)phosphoryl]-1,2-O-{2'-[di(benzyloxy)phosphoryloxy]propane-1',3'-diyl}-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  基于腺苷A的肌醇1,4,5-三磷酸双环类似物

  摘要：

  描述了由肌醇合成光学活性形式的1D-肌醇1,4,5-三磷酸二环的两个双环稠环类似物。该路线证明了最近描述的2,3-丁二酸丁二酯（BDA）保护基在肌醇化学中的应用，并且采用3-氯-2-氯甲基-1-二氧杂双环[5.4.0]系统的新型结构丙烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00174-4
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,3'S)-1D-3,6-di-O-benzyl-4,5-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-myo-inositol 在 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2'S,3'S,2''S)-1D-3,6-di-O-benzyl-4,5-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1,2-O-[(2''-hydroxy)propane-1'',3''-diyl]-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  与腺苷A有关的D-肌醇1,4,5-三磷酸双环类似物：合成和生物活性。

  摘要：

  腺苷A对1D-肌醇1,4,5-三磷酸[Ins（1,4,5）P（3）]受体的高亲和力可能与其2'-磷酸基团的位置改变有关相对于Ins（1,4,5）P（3）中相应的1-磷酸基团。为了研究这种可能性，从肌球蛋白合成了两个双环三磷酸三磷酸酯9和10，旨在探索使用新型稠合环系统重新定位Ins（1,4,5）P（3）的1-磷酸基团的效果。肌醇。对肝细胞的Ins（1,4,5）P（3）受体进行9和10的生物学评估表明，两者均被肝Ins（1,4,5）P（3）受体识别并且都刺激了Ca（ 2+）来自细胞内存储，但它们的亲和力低于Ins（1,4,5）P（3）。

  DOI：

  10.1021/jm0005499