1-[(3'S,4'R)-3'-O-mesyl-2',5',6'-trideoxy-6'-(phosphanyl)-β-hexofuranosyl]thymine | 1215178-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(3'S,4'R)-3'-O-mesyl-2',5',6'-trideoxy-6'-(phosphanyl)-β-hexofuranosyl]thymine
• 英文别名: [(2R,3R,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(2-phosphanylethyl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 1215178-89-4
• 化学式: C₁₂H₁₉N₂O₆PS
• 分子量: 350.332
• InChiKey: IBVBYWNBYJYZMV-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3'S,4'R)-3'-O-mesyl-2',5',6'-trideoxy-6'-(phosphanyl)-β-hexofuranosyl]thymine 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到1-[(3'S,4'R)-3'-O-mesyl-2',5',6'-trideoxy-6'-(hydroxyphosphinyl)-β-hexofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  AZT和d4T单磷酸硼酸膦酸酯等位基因的合成及其抗病毒活性

  摘要：

  我们报告了合成，体外抗病毒活性，以及​​在AZT和d4T monophophates的原始硼烷膦酸酯等位基因的生物培养基中的稳定性研究。对于3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷-5'-硼烷磷酸酯的合成中的方便的途径8和2'，3'-二脱氢-3'-脱氧胸苷-5'-硼烷磷酸酯12进行说明。H-次膦酸酯7和11以及α-硼烷膦酸酯8和12对高达200μM的HIV感染的细胞没有显着的体外活性，也没有针对多种病毒的体外活性。目标化合物8和12没有活性的部分原因是它们在培养基中的半衰期短。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.11.012
• 作为产物：
  描述：

  (6'-diethoxyphosphonate-3'-O-methanesulphonyl-2',5',6'-trideoxy-β-D-lyxo-hexofuranosyl)-1-thymine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到1-[(3'S,4'R)-3'-O-mesyl-2',5',6'-trideoxy-6'-(phosphanyl)-β-hexofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  AZT和d4T单磷酸硼酸膦酸酯等位基因的合成及其抗病毒活性

  摘要：

  我们报告了合成，体外抗病毒活性，以及​​在AZT和d4T monophophates的原始硼烷膦酸酯等位基因的生物培养基中的稳定性研究。对于3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷-5'-硼烷磷酸酯的合成中的方便的途径8和2'，3'-二脱氢-3'-脱氧胸苷-5'-硼烷磷酸酯12进行说明。H-次膦酸酯7和11以及α-硼烷膦酸酯8和12对高达200μM的HIV感染的细胞没有显着的体外活性，也没有针对多种病毒的体外活性。目标化合物8和12没有活性的部分原因是它们在培养基中的半衰期短。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.11.012

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of boranophosphonate isosteres of AZT and d4T monophosphates
  作者：Karine Barral、Stéphane Priet、Céline De Michelis、Joséphine Sire、Johan Neyts、Jan Balzarini、Bruno Canard、Karine Alvarez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.012

  日期：2010.2

  We report synthesis, in vitro antiviral activity, and stability studies in biological media of original boranophosphonate isosteres of AZT and d4T monophophates. A convenient route for the synthesis of 3′-Azido-3′-deoxythymidine-5′-boranophosphonate 8 and 2′,3′-Didehydro-3′-dideoxythymidine-5′-boranophosphonate 12 is described. H-phosphinates 7 and 11, and α-boranophosphonates 8 and 12 exhibited no

  我们报告了合成，体外抗病毒活性，以及​​在AZT和d4T monophophates的原始硼烷膦酸酯等位基因的生物培养基中的稳定性研究。对于3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷-5'-硼烷磷酸酯的合成中的方便的途径8和2'，3'-二脱氢-3'-脱氧胸苷-5'-硼烷磷酸酯12进行说明。H-次膦酸酯7和11以及α-硼烷膦酸酯8和12对高达200μM的HIV感染的细胞没有显着的体外活性，也没有针对多种病毒的体外活性。目标化合物8和12没有活性的部分原因是它们在培养基中的半衰期短。