2-(1,1-Dimethylethyl)-4α-ethoxy-3aα,4,7α,7aα-tetrahydro-5-methyl-4,7-epoxyisothiazolo<5,4-c>pyridin-3(2H)-one 1,1 Dioxide | 127872-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,1-Dimethylethyl)-4α-ethoxy-3aα,4,7α,7aα-tetrahydro-5-methyl-4,7-epoxyisothiazolo<5,4-c>pyridin-3(2H)-one 1,1 Dioxide
• CAS: 127872-22-4；127913-35-3
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 316.378
• InChiKey: LMXRQXKTJOMTCI-VWMGYNLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  85.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-Dimethylethyl)-4α-ethoxy-3aα,4,7α,7aα-tetrahydro-5-methyl-4,7-epoxyisothiazolo<5,4-c>pyridin-3(2H)-one 1,1 Dioxide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到2-(1,1-Dimethylethyl)-4-hydroxy-5-methylisothiazolo<5,4-c>pyridin-3(2H)-one 1,1-Dioxide Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tilcotil®研究。第2部分。[4 + 2]与异噻唑-3（2 H）-1,1-二氧化物的加成

  摘要：

  异噻唑1不仅是亲双亲性的，而且是反应性强的多用途亲二亲性的：特别是与氧取代的“供体” 1，3-丁二烯一起使用时，它很容易以Diels - Alder的形式结合。加成物的区域特异性由亲二烯体的羰基支配，而为了预测区域选择性，可以忽略掉磺基。用DBN对[4 + 2]加合物进行氢溴化后，环芳化过程完成，生成糖精样化合物。除了母体糖精（14b）外，还通过这种新方法合成了几种羟基化衍生物。其中两个，即16b和18c，作为非营养性甜味剂具有潜在的意义（方案3）。在该原理的替代形式中，异噻唑22与著名的恶唑21反应，在酸促进的重排后提供吡啶基-退火的异噻唑25（方案4）。由于这两个过程均产生糖精相关的结构，因此它们可用于合成奥克西姆和依普西隆的类似物。为了证明该方法的可行性，每个系列的一个代表，即26a和29，已被转换为oxicam（7b和31c，分别为方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730107
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-乙氧基恶唑 、 2-tert-butylisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1,1-Dimethylethyl)-4α-ethoxy-3aβ,4,7α,7aβ-tetrahydro-5-methyl-4,7-epoxyisothiazolo<5,4-c>pyridin-3(2H)-one 1,1 Dioxide 、 2-(1,1-Dimethylethyl)-4α-ethoxy-3aα,4,7α,7aα-tetrahydro-5-methyl-4,7-epoxyisothiazolo<5,4-c>pyridin-3(2H)-one 1,1 Dioxide
  参考文献：
  名称：

  Tilcotil®研究。第2部分。[4 + 2]与异噻唑-3（2 H）-1,1-二氧化物的加成

  摘要：

  异噻唑1不仅是亲双亲性的，而且是反应性强的多用途亲二亲性的：特别是与氧取代的“供体” 1，3-丁二烯一起使用时，它很容易以Diels - Alder的形式结合。加成物的区域特异性由亲二烯体的羰基支配，而为了预测区域选择性，可以忽略掉磺基。用DBN对[4 + 2]加合物进行氢溴化后，环芳化过程完成，生成糖精样化合物。除了母体糖精（14b）外，还通过这种新方法合成了几种羟基化衍生物。其中两个，即16b和18c，作为非营养性甜味剂具有潜在的意义（方案3）。在该原理的替代形式中，异噻唑22与著名的恶唑21反应，在酸促进的重排后提供吡啶基-退火的异噻唑25（方案4）。由于这两个过程均产生糖精相关的结构，因此它们可用于合成奥克西姆和依普西隆的类似物。为了证明该方法的可行性，每个系列的一个代表，即26a和29，已被转换为oxicam（7b和31c，分别为方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730107