N-(2-iodobenzyl)-4-methoxybenzamide | 929803-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodobenzyl)-4-methoxybenzamide
• CAS: 929803-20-3
• 化学式: C₁₅H₁₄INO₂
• 分子量: 367.186
• InChiKey: XADCVLGLBYIPNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodobenzyl)-4-methoxybenzamide 、 溴化氰 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以28%的产率得到N-cyano-N-(2-iodobenzyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  前所未有的芳香族均质取代和酰胺亚胺基的环化：实验和理论研究。

  摘要：

  酰胺亚胺基是N-酰基氰酰胺级联自由基环化中的通用有效中间体。它们很容易被烯烃或（杂）芳环捕获并环化为一系列带有吡咯并喹唑啉部分的新杂环化合物。为了说明这些化合物的合成重要性，通过锡-自由基级联环化过程实现了天然抗肿瘤化合物褪黑素A的全合成。不仅酰胺亚胺基会生成新的四环杂环，而且这些以氮为中心的自由基也会在芳族均溶取代反应中发生反应。实际上，酰胺-亚氨基基团部分前所未有地取代了芳族碳原子上的甲基，甲氧基和氟基团。

  DOI：

  10.1002/chem.200700884
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-iodobenzyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氰酰胺的自由基环化：褪黑素A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602940

文献信息

• Synthesis of benzoylbenzamide derivatives of 17α-E-vinyl estradiol and evaluation as ligands for the estrogen receptor-α ligand binding domain
  作者：Robert N. Hanson、Emmett McCaskill、Edward Hua、Pakamas Tongcharoensirikul、Robert Dilis、Jessa L. Silver、Timothy A. Coulther、Mary Jo Ondrechen、David Labaree、Richard B. Hochberg

  DOI：10.1016/j.steroids.2019.02.003

  日期：2019.4

  A series consisting of substituted benzoylbenzamide derivatives of 17 alpha-E-vinyl estradiol 6a-i and 7a-d was prepared in good overall yields from the corresponding novel iodinated benzoylbenzamide precursors using Pd (0)-catalyzed Stille coupling. Biological evaluation using competitive binding assays indicated that all compounds were effective ligands for the ER alpha- and ER beta-LBD (RBA = 0.5-10.0% of estradiol). Most of the compounds expressed lower stimulatory (agonist) potency (RSA < 0.2-0.5%) compared to their binding affinity, however, the meta-substituted isomer 6h demonstrated a level of efficacy (RSA = 5.7%) comparable to its affinity (RBA = 9.5%). Docking studies of 6b, 6h, and 6i with the 2YAT crystal structure suggested that higher affinity and efficacy of 6h are due to an effective set of interactions with exposed receptor sidechains not observed with the ortho- and para- isomers. In this binding model, the terminal ring of the ligand is exposed to the solvent space, which would explain both the small variation in RBA values and the narrow SAR for the diverse structural features.