N-benzyl-N'-(2-hydroxyphenyl)-N-methylformamidine | 1383437-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N'-(2-hydroxyphenyl)-N-methylformamidine
• 英文别名: N-benzyl-N'-(2-hydroxyphenyl)-N-methylmethanimidamide
• CAS: 1383437-54-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: SOWLLVPXPFHRJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N'-(2-hydroxyphenyl)-N-methylformamidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-benzyl-N-methylbenzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N-Bromosuccinimide as an oxidant for the transition-metal-free synthesis of 2-aminobenzoxazoles from benzoxazoles and secondary amines

  摘要：

  开发了一种简易且无需过渡金属的方法，通过结合苯并恶唑与二级胺的开环反应以及N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）介导的氧化环化反应，实现了2-氨基苯并恶唑的合成。在环开酰胺的氧化环化过程中，NBS被选作强效氧化剂，以高产率（最高可达94%）提供所需的2-氨基苯并恶唑。

  DOI：

  10.1039/c4ob00386a
• 作为产物：
  描述：

  2-((piperidin-1-yl-methylene)amino)phenol 在 叔丁基过氧化氢 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzyl-N'-(2-hydroxyphenyl)-N-methylformamidine
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑与胺之间空前的偶联选择性地形成甲am或7-氨基甲基苯并恶唑

  摘要：

  开发了一种通过开环胺化或7-氨基甲基苯并恶唑通过新颖的三组分偶联反应（芳烃，二氯甲烷和胺）从苯并恶唑和胺选择性合成synthesis的方法。idine可以高产率进一步转化为2-氨基苯并恶唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100521

文献信息

• Amination of Benzoxazoles and 1,3,4-Oxadiazoles Using 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-N-oxoammonium Tetrafluoroborate as an Organic Oxidant
  作者：Sebastian Wertz、Shintaro Kodama、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201104735

  日期：2011.11.25

  No transition metals are necessary to convert benzoxazoles and 1,3,4‐oxadiazoles into the corresponding pharmacologically interesting 2‐aminated heterocycles by formal direct C(2)‐amination using tetramethylpiperidine‐N‐oxoammonium tetrafluoroborate (TEMPO+BF4−) as an oxidant (see scheme; TEMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidine; TfOH=trifluoromethanesulfonic acid).

  没有过渡金属是必要通过正式直接C（2）使用-amination到tetramethylpiperidine-苯并恶唑和1,3,4-恶二唑转化成相应的药理学上感兴趣的2-胺化杂环Ñ -oxoammonium四氟硼酸盐（TEMPO + BF 4 - ），为氧化剂（参见方案; TEMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶; TfOH =三氟甲磺酸）。
• Metal-free synthesis of 2-aminobenzoxazoles using hypervalent iodine reagent
  作者：Yogesh S. Wagh、Neelam J. Tiwari、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.127

  日期：2013.3

  A facile, simple, mild, and metal-free protocol for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles has been developed via C–H bond amination of benzoxazoles with amines through a ring-opening and subsequent ring-closure approach. The reaction was performed in two steps wherein nucleophilic addition of amines across benzoxazoles takes place in the absence of any reagent or catalyst under solvent-free condition

  通过开环和随后的闭环方法，通过苯并恶唑与胺的CH键胺化反应，已经开发出一种简便，简单，温和且无金属的2-氨基苯并恶唑合成方法。反应分两个步骤进行，其中在无溶剂或无溶剂条件下，在不存在任何试剂或催化剂的情况下，通过苯并恶唑进行胺的亲核加成，然后使用2-碘氧基苯甲酸作为高价碘试剂进行氧化闭环。在优化的反应条件下，各种环状，无环和官能化的脂肪族胺均具有良好的耐受性，并且各自的2-氨基苯并恶唑的收率良好至极佳。