ethyl (S)-9-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-7-carboxylate | 1620126-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-9-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-7-carboxylate
• CAS: 1620126-15-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: WMPATLBTDUPGNZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((2-formyl-1H-indol-1-yl)methyl)acrylate 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到ethyl (S)-9-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化烯烃氢酰化对映选择性合成多环氮杂环：在没有螯合辅助的情况下构建六元环

  摘要：

  报道了N-烯丙基吲哚-2-甲醛和N-烯丙基吡咯-2-甲醛的催化对映选择性加氢酰化。与形成六元环的许多烯烃加氢酰化相反，这些环化过程是在不存在稳定酰基铑(III)氢化物中间体的辅助官能团的情况下发生的。分子内加氢酰化反应以中等至高产率生成具有优异对映选择性的7,8-二氢吡啶并[1,2- a ]吲哚-9(6 H )-酮和 6,7-二氢吲哚嗪-8(5 H )-酮。

  DOI：

  10.1021/ol501869s